dimethyl 3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-methylene-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate | 1140519-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl 3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-methylene-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-4-methylidene-1,3-dihydronaphthalene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1140519-14-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: JYTTYJZZMUWHGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-methylene-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate 在 咪唑 、 phosphomolybdic acid 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethyl 3-(3,3-bis(triethylsilylperoxy)butyl)-4-methylene-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial Spiro-Bridged 1,2-Dioxolanes via Intramolecular Addition of Peroxycarbenium Ions to C-C Double Bonds

  摘要：

  Several 1,2-dioxolanes embedded in a rigid spiro-bridge framework fused with a built-in UV chromophore were synthesized through intramolecular [3+2] addition of in situ generated peroxycarbenium ions to C-C double bonds.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)5
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 dimethyl 3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-methylene-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial Spiro-Bridged 1,2-Dioxolanes via Intramolecular Addition of Peroxycarbenium Ions to C-C Double Bonds

  摘要：

  Several 1,2-dioxolanes embedded in a rigid spiro-bridge framework fused with a built-in UV chromophore were synthesized through intramolecular [3+2] addition of in situ generated peroxycarbenium ions to C-C double bonds.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)5

文献信息

• A Broadly Applicable Mild Method for the Synthesis of <i>gem</i>-Diperoxides from Corresponding Ketones or 1,3-Dioxolanes
  作者：Yun Li、Hong-Dong Hao、Qi Zhang、Yikang Wu

  DOI：10.1021/ol900262t

  日期：2009.4.2

  Ketones or ketals were readily converted into the corresponding gem-dihydroperoxides in high yields by treatment with ethereal H2O2 at ambient temperature in the presence of 2-5 mol % of phosphomolybdic acid.