methyl 4,5-dimethyl-1-[(1S,2S)-2-methylcyclopropylmethyl]pyrrole-2-carboxylate | 313272-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4,5-dimethyl-1-[(1S,2S)-2-methylcyclopropylmethyl]pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4,5-dimethyl-1-[[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 313272-27-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: RWSOCQHKEPWVGT-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-dimethyl-1-[(1S,2S)-2-methylcyclopropylmethyl]pyrrole-2-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以78.2%的产率得到methyl 3-formyl-4,5-dimethyl-1-[(1S,2S]-2-methylcyclopropylmethyl]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Optically active pyrrolopyridazine derivatives

  摘要：

  式(I)的旋光异构的吡咯吡啶嗪化合物或其药学上可接受的盐： 其中R1是烷基；R2和R3各自独立地是烷基；R4是可选取代的芳基；A是亚胺基、氧原子或硫原子。本发明的吡咯吡啶嗪化合物或其药学上可接受的盐，表现出优异的胃酸分泌抑制活性和胃粘膜保护活性，以及对幽门螺杆菌的优异抗菌活性。它们是有用的药物，特别是用于治疗或预防溃疡性疾病。

  公开号：

  US20020156079A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,5-dimethyl-1-[(E)-2-methylcyclopropylmethyl]pyrrole-2-carboxylate 生成 methyl 4,5-dimethyl-1-[(1R,2R)-2-methylcyclopropylmethyl]pyrrole-2-carboxylate 、 methyl 4,5-dimethyl-1-[(1S,2S)-2-methylcyclopropylmethyl]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyridazine compounds

  摘要：

  一种具有以下式(I)或其药学上可接受的盐的吡咯吡啶化合物： 1其中，R1是C2-C6烯丙基，卤代C2-C6烯丙基，C3-C7环烷基，其可以选择性地取代或C3-C7环烷基-C1-C6烷基，其可以选择性地取代。R2是C1-C6烷基。R3是羟甲基，C2-C6脂肪酰氧甲基，C6-C10芳基羰基氧甲基，其可以选择性地取代，C1-C6烷氧羰基氧甲基，甲酰基，羧基，C1-C6烷氧羰基或C6-C10芳氧羰基，其可以选择性地取代。R4是C6-C10芳基，其可以选择性地取代。A是亚胺基，氧原子或硫原子。这些化合物表现出优异的胃酸分泌抑制活性和胃黏膜保护活性等。它们对于预防或治疗溃疡性疾病和幽门螺杆菌感染非常有用。

  公开号：

  US20040014762A1

文献信息

• OPTICALLY ACTIVE PYRROLOPYRIDAZINE COMPOUNDS
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1186607B1

  公开（公告）日：2003-05-21
• PYRROLOPYRIDAZINE COMPOUND
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1254907B1

  公开（公告）日：2007-05-09
• US6670360B2
  申请人：——

  公开号：US6670360B2

  公开（公告）日：2003-12-30
• US6734181B2
  申请人：——

  公开号：US6734181B2

  公开（公告）日：2004-05-11
• Optically active pyrrolopyridazine derivatives
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20020156079A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  An optically active pyrrolopyridazine compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: 1 wherein R 1 is alkyl; R 2 and R 3 are each independently alkyl; R 4 is optionally substituted aryl; and A is imino, oxygen or sulfur. The pyrrolopyridazine compound or pharmaceutically acceptable salts thereof of the present invention exhibit excellent gastric acid secretory inhibition activity and gastric mucous membrane protection activity, as well as excellent antibacterial activity against Helicobacter pylori. They are useful medicines and are particularly useful for treating or preventing ulcerative diseases.

  式(I)的旋光异构的吡咯吡啶嗪化合物或其药学上可接受的盐： 其中R1是烷基；R2和R3各自独立地是烷基；R4是可选取代的芳基；A是亚胺基、氧原子或硫原子。本发明的吡咯吡啶嗪化合物或其药学上可接受的盐，表现出优异的胃酸分泌抑制活性和胃粘膜保护活性，以及对幽门螺杆菌的优异抗菌活性。它们是有用的药物，特别是用于治疗或预防溃疡性疾病。