methyl-2-(N-(4-bromobenzyl)pentanamido)-3-methylbutanoate | 1446772-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2-(N-(4-bromobenzyl)pentanamido)-3-methylbutanoate
• 英文别名: Methyl (2S)-2-{N-[(4-bromophenyl)methyl]pentanamido}-3-methylbutanoate；methyl 2-[(4-bromophenyl)methyl-pentanoylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1446772-32-2
• 化学式: C₁₈H₂₆BrNO₃
• 分子量: 384.313
• InChiKey: GLQDZVBKGSDBPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-(N-(4-bromobenzyl)pentanamido)-3-methylbutanoate 、 4-甲苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Greening the Valsartan Synthesis: Scale-up of Key Suzuki–Miyaura Coupling over SiliaCat DPP-Pd

  摘要：

  The study of the scale-up of the heterogeneous Suzuki-Miyaura coupling reaction in batch conditions between 2-chlorobenzonitrile and 4-tolylboronic acid, a key step in valsartan synthesis, to produce 4'-methyl-2-biphenylcarbonitrile over the SiliaCat DPP-Pd catalyst in ethanol under reflux allows to identify the optimal reaction conditions. The catalyst, regardless of limited Pd leaching, is not reusable, and the method can be effectively applied to the high yield synthesis of several coupling products, opening the route to efficient continuous coupling syntheses.

  DOI：

  10.1021/op400118f

文献信息

• Silia<i>Cat</i>Diphenylphosphine Palladium(II) Catalyzed Borylation of Aryl Halides
  作者：Valerica Pandarus、Olivier Marion、Geneviève Gingras、François Béland、Rosaria Ciriminna、Mario Pagliaro

  DOI：10.1002/cctc.201301035

  日期：2014.3.3

  We investigate the heterogeneously catalyzed direct synthesis of boronic acid pinacol esters using a wide range of aryl chlorides, bromides, and iodides, and bis(pinacolato)diboron as the borylating agent over the sol–gel entrapped SiliaCat diphenylphosphine palladium(II) catalyst. Optimization of the reaction conditions, scale‐up of the optimized process, and analysis of palladium leaching enabled

  我们研究了在溶胶-凝胶包裹的Silia Cat二苯基膦钯（II）催化剂上，使用多种芳基氯，溴化物和碘化物，以及双（频哪醇）二硼硼酸酯作为硼化剂，对硼酸频哪醇酯进行非均相催化直接合成。反应条件的优化，优化工艺的扩大规模以及钯浸出的分析使我们能够建立新的选择性途径，以直接获得多种硼酸频哪醇酯。
• Process for preparing valsartan
  申请人：Braude Viviana

  公开号：US20070117987A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  Provided is a process for preparing valsartan and precursors thereof.

  提供了一种制备缬沙坦及其前体的过程。
• PROCESS FOR PREPARING VALSARTAN
  申请人：TEVA PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP1812411A2

  公开（公告）日：2007-08-01
• [EN] PROCESS FOR PREPARING VALSARTAN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE VALSARTAN
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2007005967A2

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] Provided is a process for preparing valsartan and precursors thereof.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation de valsartan et de précurseurs de valsartan.