(4S,5S)-4-(3,5-difluorobenzyl)-5-((2R,4R)-1-(4-methoxybenzyl)-4-(allyloxy)pyrrolidin-2-yl)oxazolidin-2-one | 877078-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(3,5-difluorobenzyl)-5-((2R,4R)-1-(4-methoxybenzyl)-4-(allyloxy)pyrrolidin-2-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-[(3,5-difluorophenyl)methyl]-5-[(2R,4R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-prop-2-enoxypyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 877078-53-0
• 化学式: C₂₅H₂₈F₂N₂O₄
• 分子量: 458.505
• InChiKey: BJTBZBRQYVSQJI-QPXUXIHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(3,5-difluorobenzyl)-5-((2R,4R)-1-(4-methoxybenzyl)-4-(allyloxy)pyrrolidin-2-yl)oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(1S,2S)-1-((2R,4R)-1-(4-methoxybenzyl)-4-(allyloxy)pyrrolidin-2-yl)-2-amino-3-(3,5-difluorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel gamma-lactams as beta-secretase inhibitors

  摘要：

  提供了一系列新型取代的γ-内酰胺，化学式为(I)或其立体异构体；或其药用盐，其中R1、R2、R4、R5和R6如本文所定义，它们的药用组合物和使用方法。这些新型化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗有用的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。

  公开号：

  US20060046984A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(3,5-difluorobenzyl)-5-((2R,4R)-4-(allyloxy)pyrrolidin-2-yl)oxazolidin-2-one 、 4-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 以70%的产率得到(4S,5S)-4-(3,5-difluorobenzyl)-5-((2R,4R)-1-(4-methoxybenzyl)-4-(allyloxy)pyrrolidin-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel gamma-lactams as beta-secretase inhibitors

  摘要：

  提供了一系列新型取代的γ-内酰胺，化学式为(I)或其立体异构体；或其药用盐，其中R1、R2、R4、R5和R6如本文所定义，它们的药用组合物和使用方法。这些新型化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗有用的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。

  公开号：

  US20060046984A1

文献信息

• US7388007B2
  申请人：——

  公开号：US7388007B2

  公开（公告）日：2008-06-17
• [EN] NOVEL GAMMA-LACTAMS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES GAMMA-LACTAMES SERVANT D'INHIBITEURS DE BETA-SECRETASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2006026204A2

  公开（公告）日：2006-03-09

  There is provided a series of novel substituted gamma-lactams of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R4 , R5, and R6 as defined herein,their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by beta-secretase and, more specifically, inhibit the production of alpha-beta -peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to beta-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.