rac-3-hydroxy-5-oxo-2-phenethyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 852532-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: rac-3-hydroxy-5-oxo-2-phenethyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-hydroxy-5-oxo-2-(2-phenylethyl)-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 852532-57-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: VQRXEBBNHBJCFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-hydroxy-5-oxo-2-phenethyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 rac-4-hydroxy-5-phenethyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tetronic and tetramic acids

  摘要：

  这项发明涉及具有β-分泌酶抑制活性的新四元和四酰胺衍生物的化学式I： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6和R6'如上所定义，以及它们的制备过程、含有所述四元和四酰胺衍生物的组合物以及它们在治疗和预防由β-分泌酶抑制剂调节的疾病中的用途，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20050119329A1
• 作为产物：
  描述：

  Rac-{-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-ylidene)-hydroxy-methyl]-3-phenyl-propyl}-carbamic Acid Tert-Butyl Ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 2.53 g of rac-3-hydroxy-5-oxo-2-phenethyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a colourless foam的产率得到rac-3-hydroxy-5-oxo-2-phenethyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  TETRONIC AND TETRAMIC ACIDS

  摘要：

  本发明涉及一种新的具有β-分泌酶抑制活性的四元酸和四元酰胺衍生物，其化学式为I：其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6和R6'如上所定义，以及其制备过程、含有所述四元酸和四元酰胺衍生物的组合物以及它们在治疗和预防由β-分泌酶抑制剂调节的疾病，如阿尔茨海默病等方面的用途。

  公开号：

  US20080132562A1

文献信息

• TETRONIC AND TETRAMIC ACIDS AS INHIBITORS OF BETA-SECREASE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1689729A1

  公开（公告）日：2006-08-16
• [EN] TETRONIC AND TETRAMIC ACIDS AS INHIBITORS OF BETA-SECREASE<br/>[FR] ACIDES TETRONIQUES ET TETRAMIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005058857A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  This invention relates to new tetronic and tetramic acid derivatives with beta-secretase inhibitory activity of formula (I), wherein RI, R2, R3, R4, R5, R5', R6 and R6' areas defined hereinabove, to processes for their preparation, compositions containing said tetronic and tetramic acid derivatives and their use in the treatment and prevention of diseases modulated by an inhibitor of ß-secretase, such as Alzheimer's disease.