(E)-2-(4-cyclobutanesulfonylphenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)acrylic acid | 876063-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-cyclobutanesulfonylphenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-(4-cyclobutylsulfonylphenyl)-3-(oxan-4-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 876063-41-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅S
• 分子量: 350.436
• InChiKey: KIKPMMCUDMHNEI-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-cyclobutanesulfonylphenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)acrylic acid 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (S,S)-(-)-2,2'-bis[(R)-(N,N-dimethylamino)(phenyl)methyl]-1,1'-bis[di(3,5-dimethyl-4-methoxyphenyl)phosphine]ferrocene 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOSELECTIVE PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF

  摘要：

  一种生产化合物的工艺，包括对2-取代丙烯酸衍生物进行对映选择性氢化。

  公开号：

  WO2006016178A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-cyclobutanesulfonylphenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  SAR, Pharmacokinetics, Safety, and Efficacy of Glucokinase Activating 2-(4-Sulfonylphenyl)-N-thiazol-2-ylacetamides: Discovery of PSN-GK1

  摘要：

  Allosteric activators of the glucose-sensing enzyme glucokinase (GK) are currently attracting much interest as potential antidiabetic therapies because they can achieve powerful blood glucose lowering through actions in multiple organs. Here, the optimization of a weakly active high-throughput screening hit to (2R)-2-(4-cyclopropanesulfonylphenyl)-N-(5-fluorothiazol-2-yl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)propionamide (PSN-GK1), a potent GK activator with an improved pharmacokinetic and safety profile, is described. Following oral administration, this compound elicited robust glucose lowering in rats.

  DOI：

  10.1021/jm8003202

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE PROCESS
  申请人：Briner Paul Howard

  公开号：US20090221824A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  A process for the production of compounds comprising the enantioselective hydrogenation of 2-substituted acrylic acid derivatives.

  一种制备化合物的方法，包括对2-取代丙烯酸衍生物进行对映选择性氢化。