(3R)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid | 529478-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R)-2-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid
• CAS: 529478-38-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅S
• 分子量: 325.386
• InChiKey: QZBOXSIJEKHATR-QIMFLAQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (3R)-N-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  AZABICYCLO COMPOUND, MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITOR, AND SKIN PREPARATION

  摘要：

  公开号：

  EP1452527B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  AZABICYCLO COMPOUND, MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITOR, AND SKIN PREPARATION

  摘要：

  公开号：

  EP1452527B1

文献信息

• Azabicyclo compound matrix metalloprotease inibitor and skin preparation
  申请人：Hiruma Takuya

  公开号：US20050009808A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  An azabicyclo compound (I) or a salt thereof in accordance with the present invention has an excellent inhibiting action on matrix metalloproteases (MMPs) activity, and is useful for pharmaceutical, cosmetic and skin external compositions. wherein R is H, alkyl, heteroalkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl, acyl, COOR 1 , carbamoyl or SO 2 R 2 (wherein R 1 and R 2 each are alkyl, heteroalkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl or heteroarylalkyl); X is methylene, ethylene or propylene; and is a single bond or a double bond.

  本发明提供的一种氮杂双环化合物(I)或其盐在抑制基质金属蛋白酶(MMPs)活性方面具有优异的作用，并可用于制药、化妆品和皮肤外用组合物中。其中R为H、烷基、杂基烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基、酰基、COOR1、氨基甲酰或SO2R2（其中R1和R2各自为烷基、杂基烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基）；X为亚甲基、乙烯基或丙烯基；而表示单键或双键。
• Azabicyclo compound matrix metalloprotease inhibitor and skin preparation
  申请人：Shiseido Co., Ltd.

  公开号：US07176217B2

  公开（公告）日：2007-02-13

  An azabicyclo compound (I) or a salt thereof in accordance with the present invention has an excellent inhibiting action on matrix metalloproteases (MMPs) activity, and is useful for pharmaceutical, cosmetic and skin external compositions. wherein R is H, alkyl, heteroalkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl, acyl, COOR1, carbamoyl or SO2R2 (wherein R1 and R2 each are alkyl, heteroalkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl or heteroarylalkyl); X is methylene, ethylene or propylene; and is a single bond or a double bond.

  本发明所述的一种azabicyclo化合物（I）或其盐对基质金属蛋白酶（MMPs）活性具有优异的抑制作用，可用于制药、化妆品和皮肤外用组合物中。其中R为H、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基、酰基、COOR1、氨基甲酰或SO2R2（其中R1和R2各自为烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基）；X为亚甲基、乙烯基或丙烯基；且为单键或双键。
• US7176217B2
  申请人：——

  公开号：US7176217B2

  公开（公告）日：2007-02-13