2-cyano-3-methylthio-3-(3-pyridinyl)amino-2-propenoic acid, methyl ester | 96823-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-methylthio-3-(3-pyridinyl)amino-2-propenoic acid, methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-cyano-3-(methylsulfanyl)-3-(3-pyridinylamino)-2-propenoate；methyl 2-cyano-3-methylsulfanyl-3-(pyridin-3-ylamino)prop-2-enoate
• CAS: 96823-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 249.293
• InChiKey: HGKSIRQQVOWQII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-methylthio-3-(3-pyridinyl)amino-2-propenoic acid, methyl ester 、 2-cyclopentylethanamidine hydrochloride 、 三乙胺 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以78 mg (64% of theory) of the product are obtained as a colorless solid的产率得到2-(Cyclopentylmethyl)-6-oxo-4-(3-pyridinylamino)-1,6-dihydro-5-pyrimidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-ARYLAMINO-5-CYANO-4-PYRIMIDINONES AS PDE9A INHIBITORS

  摘要：

  该发明涉及化学式(I)的新型6-芳胺基-5-氰基-4-嘧啶酮的制备方法，以及用于制备改善意识、注意力、学习能力和/或记忆保持力的药物的用途。化合物(I)表现出PDE9抑制剂的活性。

  公开号：

  US20090111838A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 、 正丁基锂 、 2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 、 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.44 g (18.1% of theory) of the desired product is obtained的产率得到2-cyano-3-methylthio-3-(3-pyridinyl)amino-2-propenoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-arylamino-5-cyano-4-pyrimidinones as pde9a inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型的式为(I)的6-芳胺基-5-氰基-4-嘧啶酮，以及其制备方法和用于生产改善意识、注意力、学习能力和/或记忆保持力的药物的用途。所述化合物(I)表现出PDE9抑制剂的活性。

  公开号：

  US07488733B2

文献信息

• 6-Arylamino-5-cyano-4-pyrimidinones as pde9a inhibitors
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20070105881A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to novel 6-arylamino-5-cyano-4-pyrimidinones of formula (I) methods for the production thereof, and the use thereof for producing medicaments utilized for improving awareness, concentration, learning capacity, and/or retentiveness of memory. Said compounds (I) show activity as PDE9 inhibitors.

  本发明涉及新颖的式(Ⅰ)的6-芳基氨基-5-氰基-4-嘧啶酮的制备方法，以及用于制备用于改善意识、注意力、学习能力和/或记忆保持力的药物的用途。所述化合物(Ⅰ)表现出PDE9抑制剂的活性。