3-(2'-deoxy-2'-fluoro-uridine-5-yl)-acrylic acid methyl ester | 289676-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-(2'-deoxy-2'-fluoro-uridine-5-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 289676-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O₇
• 分子量: 330.27
• InChiKey: DGTVPDRWCJYJTP-UGKPPGOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-deoxy-2'-fluoro-uridine-5-yl)-acrylic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以62.1%的产率得到3-(2'-deoxy-2'-fluorouridine-5-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOSIDES FOR SUPPRESSING OR REDUCING THE DEVELOPMENT OF RESISTANCE IN CYTOSTATIC THERAPY

  摘要：

  该发明涉及特殊的核苷，例如，公式I所示的核苷，其中R1-R5如本文所述，并且涉及含有这些核苷的药物。此外，该发明涉及在癌症患者细胞毒治疗中抑制或减少耐药形成的方法中使用这种核苷。

  公开号：

  US20100227834A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2'-氟-2'-脱氧尿苷 在 过氧化乙酸叔丁酯 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-(2'-deoxy-2'-fluoro-uridine-5-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化尿苷、脱氧尿苷、单磷酸尿苷和尿苷类似物的 C-H 烯化反应

  摘要：

  本文报道了钯催化的尿苷、脱氧尿苷、单磷酸尿苷和尿苷类似物的氧化C-H烯化反应。该方案提供了一种高效、原子经济且环境友好的方法来合成具有生物学意义的 C5-烯烃修饰的尿嘧啶/尿苷衍生物和候选药物。

  DOI：

  10.1039/d2ra03681a