5,8-dihydro-3,5,5,6,7,8,8-heptamethylnaphthalene-2-carbaldehyde | 443693-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dihydro-3,5,5,6,7,8,8-heptamethylnaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3,5,5,6,7,8,8-Heptamethylnaphthalene-2-carbaldehyde；3,5,5,6,7,8,8-heptamethylnaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 443693-98-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: ZZOHADPNMRXNKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 5,8-dihydro-3,5,5,6,7,8,8-heptamethylnaphthalene-2-carbaldehyde 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到1-(5,8-dihydro-3,5,5,6,7,8,8-heptamethylnaphthalen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Vulcanolide® 对映体的合成

  摘要：

  描述了 Vulcanolide ® ((±)-7) 对映异构体的合成，这是数百种结构相关类似物中最强的麝香气味剂，通过中间体的拆分。为此，我们设计了一条新路线，其中涉及在立体中心附近临时引入可调节的官能团（方案 2）。分辨率基于两种非对映异构樟脑酸酯的色谱分离。外消旋 Vulcanolide ® 的强烈而独特的味道几乎完全归功于 (-)-对映异构体。这种合成允许制备新的、结构相关的麝香气味剂。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<533::aid-hlca533>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (2'E)-2'-methylbut-2-enyl 3-methylbut-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 5,8-dihydro-3,5,5,6,7,8,8-heptamethylnaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Vulcanolide® 对映体的合成

  摘要：

  描述了 Vulcanolide ® ((±)-7) 对映异构体的合成，这是数百种结构相关类似物中最强的麝香气味剂，通过中间体的拆分。为此，我们设计了一条新路线，其中涉及在立体中心附近临时引入可调节的官能团（方案 2）。分辨率基于两种非对映异构樟脑酸酯的色谱分离。外消旋 Vulcanolide ® 的强烈而独特的味道几乎完全归功于 (-)-对映异构体。这种合成允许制备新的、结构相关的麝香气味剂。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<533::aid-hlca533>3.0.co;2-5