3-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine | 913683-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-3-methylpyridine；3-methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• CAS: 913683-37-1
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N
• 分子量: 237.224
• InChiKey: XIRRQWTUQOBYJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine 在 硫酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到2-[2-iodo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Electrochemical C–H Iodination and One-Pot Arylation by ON/OFF Switching of Electric Current

  摘要：

  Palladium-catalyzed electrochemical iodination and one-pot arylation of arylpyridines are described. Ortho-selective C-H iodination proceeded via dual activation of each substrate by a palladium catalyst and an electrode. Various aryl groups were introduced at the ortho positions of arylpyridines by ON/OFF switching of two different catalytic cycles using the same palladium catalyst in a one-pot fashion.

  DOI：

  10.1021/jo3012286
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基吡啶 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 3-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  电流的关/开切换作为交叉耦合/C−H 溴化一锅法合成溴芳基吡啶的策略

  摘要：

  氧化CH官能化形成碳杂原子键是有机合成中一种有价值的方法，因为它提供了获得有价值的官能化有机分子的便捷途径以及用于进一步转化的多功能前体。1反应通常在至少化学计量的氧化试剂存在下进行，这通常会导致原子效率下降。最近，电化学技术的应用已成为过渡金属催化的氧化CH官能化2的新兴工具，以避免使用氧化试剂。2009年，我们小组展示了过渡金属催化的C-H键断裂和使用盐酸和氢溴酸的Pd催化的C-H卤化的电化学氧化相结合的合成效用。3此后，我们报道了各种 Pd 催化的电化学 C−H 卤化反应4 ，包括使用 I 2的 C−H 碘化反应。4a 电化学反应的关键特征之一是可以通过打开和关闭电源来控制反应条件，适合应用于一锅反应。5利用这一特性，我们小组开发了一种一锅反应系统，其中钯催化剂通过电流的开/关切换来进行两种不同的催化反应（方案1A）。4a, 6在该反应中，首先在阳极氧化条件下通过 Pd(II)/Pd(IV)

  DOI：

  10.1002/ijch.202300087

文献信息

• Potassium Channel Inhibitors
  申请人：Trotter B. Wesley

  公开号：US20090233897A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to compounds having the structure useful as potassium channel inhibitors to treat cardiac arrhythmias, and the like.

  本发明涉及具有结构的化合物，可用作钾通道抑制剂以治疗心律失常等。
• Cu-catalyzed selective Oxygenation of Aryl C‒H Bonds with O2 and MnO2 as Terminal Oxidants
  作者：Muhammad Siddique、Qifeng Wang、Kamel Meguellati

  DOI：10.1055/a-1906-2916

  日期：——

  Herein, We present efficient methods for the copper-catalyzed selective oxidation of aromatic C-H bonds under O2 or/and MnO2 conditions. A range of 2-arylpyridines and 2-arylpyrimidines was used for the synthesis of controlled mono/di acetoxylative products in moderate to good yields (29-99%) in the presence of 20 mol% CuO(nano), O2 with HOAc/Ac2O as an acetoxy source and solvent. The mono selective hydroxylation of C-H bonds was also achieved with Cu(OAc)2 as the catalyst. For the reaction mechanism, the trivalent copper intermediate might be involved in the catalytic cycle.

  在此，我们提出了一种高效的铜催化选择性氧化芳香族C-H键的方法，在O2或/和MnO2条件下。在20 mol％ CuO（纳米）存在，以HOAc / Ac2O作为乙酰氧源和溶剂的情况下，使用一系列2-芳基吡啶和2-芳基嘧啶合成可控的单/双乙酰氧化产物，产率在中等至良好之间（29-99％）。使用Cu（OAc）2作为催化剂也可以实现C-H键的单选择性羟基化。对于反应机理，三价铜中间体可能参与催化循环。
• Ru(II)‐Catalyzed Hydroarylation of in situ Generated 3,3,3‐Trifluoro‐1‐propyne by C−H Bond Activation: A Facile and Practical Access to β‐Trifluoromethylstyrenes
  作者：Martin Vuagnat、Vincent Tognetti、Philippe Jubault、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/chem.202201928

  日期：2022.10.4

  in situ generated 3,3,3-trifluoropropyne from the inexpensive 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene was developed to access β-trifluoromethylstyrenes. A wide range of (hetero)arenes was functionalized leading selectively to the E-isomers. Detailed mechanistic studies and DFT calculations supported the involvement of an arene-free cyclometallated Ru(II) species and a bis-cyclometallated Ru complex as key intermediate

  开发了一种前所未有的 Ru 催化的C−H 键加氢芳基化反应，由廉价的 2-溴-3,3,3-三氟丙烯原位生成 3,3,3-三氟丙炔，以获取 β-三氟甲基苯乙烯。多种（杂）芳烃被官能化，选择性地产生E异构体。详细的机理研究和 DFT 计算支持不含芳烃的环金属化 Ru(II) 物质和双环金属化 Ru 络合物作为关键中间体的参与。
• US8148535B2
  申请人：——

  公开号：US8148535B2

  公开（公告）日：2012-04-03
• CN115160354
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——