(E)-4-[3-[[5-(Acetyloxy)pentyl]oxy]-4-(3-methoxy-3-oxo-1-propenyl)phenoxy]butanoic Acid Methyl Ester | 150598-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-[3-[[5-(Acetyloxy)pentyl]oxy]-4-(3-methoxy-3-oxo-1-propenyl)phenoxy]butanoic Acid Methyl Ester
• 英文别名: methyl 4-[3-(5-acetyloxypentoxy)-4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]butanoate
• CAS: 150598-50-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₈
• 分子量: 422.475
• InChiKey: VKHFETXETOLEAS-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[3-[[5-(Acetyloxy)pentyl]oxy]-4-(3-methoxy-3-oxo-1-propenyl)phenoxy]butanoic Acid Methyl Ester 在 钯 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 acetic acid 1-hydroxy-propyl ester 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(5-Hydroxypentyl)oxy]-4-(4-methoxy-4-oxobutoxy)benzenepropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid leukotriene B4 antagonists

  摘要：

  式##STR1##中的化合物，其中X为O或CH.sub.2；Y为O，-CH.sub.2-CH.sub.2，-CH.dbd.CH-，-C.tbd.C-或-OCH.sub.2C.sub.6H.sub.4-；Z为-CH.sub.2-CH.sub.2-，-CH.dbd.CH-或-C.tbd.C-；f，h，k，m和t，独立地，为0或1；n为1至12的整数；R.sup.1为氢，低烷基，低烯基，环烷基或芳基烷基；A为B或--O--B，其中B是被基团--COR.sup.2，-(O).sub.t-(W).sub.s-COR.sup.2或-(CH.dbd.CH).sub.pCOR.sup.2取代的单、双或三环芳香或杂芳香基，并且还可以含有最多4个额外的取代基，独立地从卤素、氰基、低烷基、低烷氧基、磺酰胺基、烷酰基、芳酰基、-(Q).sub.k-(W).sub.s'-E或-(Q).sub.k-(W).sub.s"--C.sub.6H.sub.4-(W).sub.s'"-E中选择，只要不超过一个取代基是-(Q).sub.k-(W).sub.s'-E或-(Q).sub.k-(W).sub.s"--C.sub.6H.sub.4-(W).sub.s'"-E，其中E为COR.sup.2或R.sup.2，W为-CR.sup.3R.sup.4-，Q为O或酰基，p为1至2的整数，s和s'，独立地，为1-12的整数，s"和s'"，独立地，为0至12的整数，C.sub.6H.sub.4为1,2-，1,3-或1,4-苯亚甲基，R.sup.2为羟基，低烷氧基或NR.sup.3R.sup.4，其中R.sup.3和R.sup.4，每次出现，独立地为氢或低烷基，它们的几何和光学异构体，当R.sup.2为羟基时，其与碱形成的药用盐。公式I的化合物是强效的白三烯B.sub.4拮抗剂，因此在炎症性疾病的治疗中很有用，如银屑病、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、缺血/再灌注损伤以及创伤诱导的炎症，如脊髓损伤。

  公开号：

  US05273999A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[3-hydroxy-4-(3-methoxy-3-oxo-1-propenyl)phenoxy]butanoic acid methyl ester 生成 (E)-4-[3-[[5-(Acetyloxy)pentyl]oxy]-4-(3-methoxy-3-oxo-1-propenyl)phenoxy]butanoic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid leukotriene B4 antagonists

  摘要：

  式##STR1##中的化合物，其中X为O或CH.sub.2；Y为O，-CH.sub.2-CH.sub.2，-CH.dbd.CH-，-C.tbd.C-或-OCH.sub.2C.sub.6H.sub.4-；Z为-CH.sub.2-CH.sub.2-，-CH.dbd.CH-或-C.tbd.C-；f，h，k，m和t，独立地，为0或1；n为1至12的整数；R.sup.1为氢，低烷基，低烯基，环烷基或芳基烷基；A为B或--O--B，其中B是被基团--COR.sup.2，-(O).sub.t-(W).sub.s-COR.sup.2或-(CH.dbd.CH).sub.pCOR.sup.2取代的单、双或三环芳香或杂芳香基，并且还可以含有最多4个额外的取代基，独立地从卤素、氰基、低烷基、低烷氧基、磺酰胺基、烷酰基、芳酰基、-(Q).sub.k-(W).sub.s'-E或-(Q).sub.k-(W).sub.s"--C.sub.6H.sub.4-(W).sub.s'"-E中选择，只要不超过一个取代基是-(Q).sub.k-(W).sub.s'-E或-(Q).sub.k-(W).sub.s"--C.sub.6H.sub.4-(W).sub.s'"-E，其中E为COR.sup.2或R.sup.2，W为-CR.sup.3R.sup.4-，Q为O或酰基，p为1至2的整数，s和s'，独立地，为1-12的整数，s"和s'"，独立地，为0至12的整数，C.sub.6H.sub.4为1,2-，1,3-或1,4-苯亚甲基，R.sup.2为羟基，低烷氧基或NR.sup.3R.sup.4，其中R.sup.3和R.sup.4，每次出现，独立地为氢或低烷基，它们的几何和光学异构体，当R.sup.2为羟基时，其与碱形成的药用盐。公式I的化合物是强效的白三烯B.sub.4拮抗剂，因此在炎症性疾病的治疗中很有用，如银屑病、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、缺血/再灌注损伤以及创伤诱导的炎症，如脊髓损伤。

  公开号：

  US05273999A1

文献信息

• Bicyclic carboxylic acid derivatives as anti-inflammatory agents
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0531823A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  Compounds of the formula    wherein    X is -O- or -CH₂-;    Y is -O-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- or -OCH₂C₆H₄-;    Z is -CH₂-CH₂-, -CH=CH- or -C≡C-;    R¹ is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl or aralkyl;    A is -B or -O-B;    B is a mono-, di- or tricyclic aromatic or heteroaromatic moiety substituted by the group -COR², -(O)t-(W)s-COR²or -(CH=CH)pCOR² and which may also contain up to 4 additional substituents selected, independently, from the group consisting of halogen, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, sulfonamido, alkanoyl, aroyl, -(Q)k-(W)s'-E or -(Q)k-(W)s''-    C₆H₄-(W)s'''-E, provided that no more than one of said substituents is -(Q)k-(W)s'-E or -(Q)k-(W)s''-C₆H₄-(W)s'''-E;    E is -COR² or R²;    W is -CR³R⁴-;    Q is -O- or carbonyl;    R² is hydroxy, lower alkoxy or -NR³R⁴;    R³ and R⁴ , each occurence, independently, are hydrogen or lower alkyl;    f, h, k, m and t, independently, are 0 or 1;    n, s and s', independently, are an integer from 1 to 12;    p is an integer from 1 to 2;    s'' and s''', independently, are a integer from 0 to 12; and    C₆H₄ is a 1,2-, 1,3- or 1,4-phenylene moiety, their geometric and optical isomers and, when R² hydroxy, pharmaceutically acceptable salts thereof with bases are potent leukotriene B₄ antagonists and are therefore useful in the treatment of inflammatory diseases, such as psoriasis, inflammatory bowel diseases, asthma, allergy, arthritis, dermatitis, gout, pulmonary disease, ischemia/reperfusion injury, and trauma induced inflammation, such as spinal cord injury.

  式中的化合物 其中 X 是-O-或-CH₂-； Y 是-O-、-CH₂-CH₂-、-CH=CH-、-C≡C- 或-OCH₂C₆H₄-； Z 是 -CH₂-CH₂-、-CH=CH- 或 -C≡C-； R¹ 是氢、低级烷基、低级烯基、环烷基或芳烷基； A 是-B 或-O-B； B 是被基团-COR²、-(O)t-(W)s-COR²或-(CH=CH)pCOR²取代的单环、二环或三环芳香族或杂芳族分子，其中还可包含最多 4 个独立选自卤素、氰基、低级烷基、低级烷氧基、磺酰胺基、烷酰基、芳基、-(Q)k-(W)s'-E 或-(Q)k-(W)s''-的额外取代基。 (Q)k-(W)s''-E或-(Q)k-(W)s''-C₆H₄-(W)s''-E； E 是 -COR² 或 R²； W 是-CR³R⁴-； Q 是-O-或羰基； R² 是羟基、低级烷氧基或-NR³R⁴； R³ 和 R⁴，各自独立地为氢或低级烷基； f、h、k、m 和 t 独立地为 0 或 1； n、s 和 s' 分别是 1 到 12 的整数； p 是 1 到 2 的整数； s'' 和 s'''' 分别是 0 至 12 的整数；以及 C₆H₄ 是 1,2-、1,3- 或 1,4- 苯基、 它们的几何异构体和光学异构体，以及当 R² 为羟基时，它们与碱的药学上可接受的盐是强效的白三烯 B₄拮抗剂，因此可用于治疗炎症性疾病，如牛皮癣、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、缺血/再灌注损伤和创伤引起的炎症，如脊髓损伤。
• US5273999A
  申请人：——

  公开号：US5273999A

  公开（公告）日：1993-12-28
• US5434186A
  申请人：——

  公开号：US5434186A

  公开（公告）日：1995-07-18