(4Z,13E)-(9R,11R,15R)-9-chloro-16,16-dimethyl-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-4,13-prostadienoic acid methyl ester | 120891-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z,13E)-(9R,11R,15R)-9-chloro-16,16-dimethyl-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-4,13-prostadienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-[(E,3R)-4,4-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-4-enoate
• CAS: 120891-20-5
• 化学式: C₃₃H₅₅ClO₆
• 分子量: 583.249
• InChiKey: DIJVQQQCCKSPKH-XZIRIFEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,13E)-(9R,11R,15R)-9-chloro-16,16-dimethyl-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-4,13-prostadienoic acid methyl ester 、 、 AcOH THF water 在 silica gel 、 甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以With toluene/0-10% isopropanol as eluant, 326 mg of the title compound is obtained as colorless oil的产率得到(4Z, 13E)-(9R,11R,15R)-9-chloro-11,15-dihydroxy-16,16-dimethyl-4,13-prostadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-halogen-(Z) prostaglandin derivatives, process for their production

  摘要：

  本发明涉及式I的9-卤代-(Z)前列腺素衍生物 ##STR1## 其中 ##STR2## Z代表卤原子，Hal代表氯或氟原子，R.sub.1代表 ##STR3## A代表--CH.sub.2 --CH.sub.2 --、trans--CH=CH或--C.ident.C，W代表自由的或功能修饰的 ##STR4## 基团，D和E一起表示直接键或D表示链状烷基，其具有1-10个碳原子，支链烷基，其具有2-10个碳原子或环状烷基，其具有3-10个碳原子，可选地可以被氟原子取代，而E代表氧或硫原子、直接键、C.ident.C键或--CR.sub.6 =CR.sub.7基团，其中R.sub.6和R.sub.7不同，表示氢原子、氯原子或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.4表示自由或功能修饰的羟基，R.sub.5表示氢原子、烷基、卤代烷基、环烷基或可选地取代的芳基或杂环基。

  公开号：

  US05891910A1

文献信息

• 9-Halogen-(Z)-prostaglandinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0299914A1

  公开（公告）日：1989-01-18

  Die Erfindung betrifft 9-Halogen-(Z)-prostanderivate der Formel I worin Z die Reste Hal ein α- oder β-ständiges Chlor- oder Fluoratom, R₁ den Rest CH₂CH oder mit R₂ in der Bedeutung eines Wasserstoffatoms, eines Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Restes oder R₁ den Rest mit R₃ in der Bedeutung eines Säurerestes oder des Restes R₂ und A eine -CH₂-CH₂-, eine trans-CH=CH- oder eine -C≡C-Gruppe, W eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxymethylengruppe oder eine freie oder funktionell abgewandelte wobei die jeweiligen OH-Gruppen α- oder β-ständig sein können, D und E gemeinsam eine direkte Bindung oder D eine geradkettige mit 1-10, eine verzweigtkettige mit 2-10 oder eine ring­förmige Alkylengruppe mit 3-10 C-Atomen, die gegebenenfalls durch Fluoratome substituiert sein können, und E ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine direkte Bindung, eine -C≡C-Bindung oder eine -CR₆=CR₇-Gruppe darstellt, wobei R₆ und R₇ sich unterscheiden und ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe bedeuten, R₄ eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxygruppe, R₅ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, eine Halogen-substituierte Alkyl-, eine Cycloalkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Aryl- oder eine heterocyc­lische Gruppe, und falls R₂ die Bedeutung eines Wasserstoffs hat, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen bedeuten und deren Cyclodextrin­chlathrate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre pharmazeutische Verwendung.

  本发明涉及式 I 的 9-卤代-(Z)-脯氨酸衍生物 其中 Z 代表自由基 Hal 是 α 或 β 端氯原子或氟原子、 R₁ 是基 CH₂CH 或 其中 R₂ 是氢原子、烷基、环烷基、芳基或杂环基，或 R₁ 是以下基团 其中 R₃ 是酸基或 R₂ 基，且 A 是-CH₂-CH₂-、反式-CH=CH-或-C≡C-基团、 W 是游离的或功能修饰的羟基亚甲基或游离的或功能修饰的羟基亚甲基。 其中各自的 OH 基团可以是 α 端或 β 端、 D 和 E 一起形成直接键，或 D 是含有 1-10 个碳原子的直链基团、含有 2-10 个碳原子的支链基团或含有 3-10 个碳原子的环状亚烷基，可选择被氟原子取代，以及 E 代表氧原子或硫原子、直接键、-C≡C 键或 -CR₆=CR₇ 基团，其中 R₆ 和 R₇ 不同，代表氢原子、氯原子或 C₁-C₄ 烷基、 R₄ 是游离的或功能修饰的羟基、 R₅ 表示氢原子、烷基、卤素取代的烷基、环烷基、任选取代的芳基或杂环基，如果 R₂ 表示氢原子，则表示它们与生理上可耐受的碱的盐及其环糊精氯化物、它们的制备工艺和它们的药物用途。
• US5891910A
  申请人：——

  公开号：US5891910A

  公开（公告）日：1999-04-06