(2S,4RS)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 926279-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4RS)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 926279-73-4
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₄Si
• 分子量: 345.555
• InChiKey: YYANCJQHDAZNCV-KZUDCZAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4RS)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-羟基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到8-[(2S,4RS)-1-tert-butoxycarbonyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidin-2-ylmethoxy]-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-4-oxo-l,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Antibacterial Compounds

  摘要：

  该发明涉及一种新型嵌合抗生素，其化学式为I，其中R1为CH2NHCOR5，杂环烷基甲基，杂环氧甲基或杂环氨基甲基；R2为H，OH，OSO3H，OPO3H2，OCH2OPO3H2，OCOCH2CH2COOH，OCOR6；R3为H或卤素；R4为（C1-C3）烷基，（C1-C3）卤代烷基或环烷基；R5为烷基或卤代烷基；R6为天然氨基酸残基或二甲氨基甘氨酸残基。这些嵌合化合物在制造治疗感染（例如细菌感染）的药物中非常有用。

  公开号：

  US20100222302A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4RS)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以91.6%的产率得到(2S,4RS)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Antibacterial Compounds

  摘要：

  该发明涉及一种新型嵌合抗生素，其化学式为I，其中R1为CH2NHCOR5，杂环烷基甲基，杂环氧甲基或杂环氨基甲基；R2为H，OH，OSO3H，OPO3H2，OCH2OPO3H2，OCOCH2CH2COOH，OCOR6；R3为H或卤素；R4为（C1-C3）烷基，（C1-C3）卤代烷基或环烷基；R5为烷基或卤代烷基；R6为天然氨基酸残基或二甲氨基甘氨酸残基。这些嵌合化合物在制造治疗感染（例如细菌感染）的药物中非常有用。

  公开号：

  US20100222302A1

文献信息

• WO2007/17828
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel Antibacterial Compounds
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20100222302A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel chimeric antibiotics of formula I wherein R 1 is CH 2 NHCOR 5 , heteroarylmethyl, heteroaryloxymethyl or heteroarylaminomethyl; R 2 is H, OH, OSO 3 H, OPO 3 H 2 , OCH 2 OPO 3 H 2 , OCOCH 2 CH 2 COOH, OCOR 6 ; R 3 is H or halogen; R 4 is (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )haloalkyl or cycloalkyl; R 5 is alkyl or haloalkyl; and R 6 is the residue of a naturally occurring amino acid or of dimethylaminoglycine. These chimeric compounds are useful in the manufacture of medicaments for the treatment of infections (e.g. bacterial infections).

  该发明涉及一种新型嵌合抗生素，其化学式为I，其中R1为CH2NHCOR5，杂环烷基甲基，杂环氧甲基或杂环氨基甲基；R2为H，OH，OSO3H，OPO3H2，OCH2OPO3H2，OCOCH2CH2COOH，OCOR6；R3为H或卤素；R4为（C1-C3）烷基，（C1-C3）卤代烷基或环烷基；R5为烷基或卤代烷基；R6为天然氨基酸残基或二甲氨基甘氨酸残基。这些嵌合化合物在制造治疗感染（例如细菌感染）的药物中非常有用。