8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine | 1174644-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡嗪类
• 英文名称: 8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• 英文别名: 8-methyl-5H,6H,7H,8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine；8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• CAS: 1174644-89-3
• 化学式: C₆H₁₀N₄
• mdl: MFCD23715582
• 分子量: 138.172
• InChiKey: VSGTYKAWVBDDOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴吡唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸 、 8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine 生成 (6-bromo-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-(8-methyl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIMIDINES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICINE

  摘要：

  本发明涉及吡唑并嘧啶衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。

  公开号：

  US20110003820A1
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-3-甲基吡嗪 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪的聚焦小分子库：药物化学之家的一块砖

  摘要：

  本文重点介绍了哌嗪稠合三唑类药物发展中的挑战和机遇。阐述了基于[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡嗪平台的药物化学相关构建模块的方法。该方法可以从市售的廉价试剂开始快速、多克地获得目标衍生物。这些方法用于创建一个小型的三唑并吡嗪文库，其中 3 位具有多种取代基。显示了文库成员进一步合成应用用于药物合成的潜力。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03213-y

文献信息

• [EN] NOVEL CHIRAL N-ACYL-5,6,7,(8-SUBSTITUTED)-TETRAHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]PYRAZINES AS SELECTIVE NK-3 RECEPTOR ANTAGONISTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTOR MEDIATED DISORDERS AND CHIRAL SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES N-ACYL-5,6,7,8-TÉTRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZINES 8-SUBSTITUÉES CHIRALES UTILISÉES COMME ANTAGONISTES SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS NK-3, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE, PROCÉDÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES TROUBLES À MÉDIATION PAR LE RÉCEPTEUR NK-3 ET LEUR SYNTHÈSE CHIRALE
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2013050424A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to novel compounds of Formula I and their use in therapeutic treatments. The invention further relates to a novel chiral synthesis of 5,6,7,(8-substituted)-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazines using N-sp3 protective groups. The invention also provides intermediates for use in the synthesis of compounds of Formula I.

  本发明涉及公式I的新化合物及其在治疗治疗中的应用。该发明还涉及使用N-sp3保护基对5,6,7,(8-取代)-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪进行新的手性合成。该发明还提供了用于合成公式I化合物的中间体。
• Pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2085398A1

  公开（公告）日：2009-08-05

  The invention relates to pyrazolopyrimidine derivatives of Formula I wherein R1 represents chloro or bromo; A represents as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  本发明涉及以下式子的吡唑嘧啶衍生物（I）： 其中R1代表氯或溴； A代表 以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这种化合物的方法。本发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。
• 6-halo-pyrazolo[1,5-a]pyridines, a process for their preparation and their use as metabotropic glutamate receptor (mGluR) modulators
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2090576A1

  公开（公告）日：2009-08-19

  The invention relates to 6-halo-pyrazolo[1,5-a]pyridines of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders. wherein A represents -NR3R4 with R3 and R4 as described herein.

  本发明涉及式（I）的6-卤代吡唑并[1,5-a]吡啶以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。 其中，A表示-NR3R4，其中R3和R4如本文所述。
• NOVEL CHIRAL N-ACYL-5,6,7,(8-SUBSTITUTED)-TETRAHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZINES AS SELECTIVE NK-3 RECEPTOR ANTAGONISTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTOR MEDIATED DISORDERS AND CHIRAL SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Euroscreen S.A.

  公开号：EP3029042A1

  公开（公告）日：2016-06-08

  The present invention relates to novel compounds of Formula I and their use in therapeutic treatments. The invention further relates to a novel chiral synthesis of 5,6,7,(8-substituted)-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazines using N-sp3 protective groups. The invention also provides intermediates for use in the synthesis of compounds of Formula I.

  本发明涉及式 I 的新型化合物 及其在治疗中的用途。本发明还涉及一种利用 N-sp3 保护基团手性合成 5,6,7,(8-取代)-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪的新方法。本发明还提供了用于合成式 I 化合物的中间体。
• Chiral N-acyl-5,6,7,(8-substituted)-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazines as selective NK-3 receptor antagonists, pharmaceutical composition, methods for use in NK-3 receptor mediated disorders and chiral synthesis thereof
  申请人：Euroscreen S.A.

  公开号：US10065961B2

  公开（公告）日：2018-09-04

  The present invention relates to novel compounds of Formula I and their use in therapeutic treatments. The invention further relates to a novel chiral synthesis of 5,6,7,(8-substituted)-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazines using N-sp3 protective groups. The invention also provides intermediates for use in the synthesis of compounds of Formula I.

  本发明涉及式 I 的新型化合物及其在治疗中的应用。本发明还涉及一种利用 N-sp3 保护基团手性合成 5,6,7,(8-取代)-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪的新方法。本发明还提供了用于合成式 I 化合物的中间体。