(4S,4a'S,10a'R)-2-amino-8'-hydroxy-1,10a'-dimethyl-3',4',4a',10a'-tetrahydro-2'H-spiro[imidazole-4,10'-pyrano[3,2-b]chromen]-5(1H)-one | 1369629-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4S,4a'S,10a'R)-2-amino-8'-hydroxy-1,10a'-dimethyl-3',4',4a',10a'-tetrahydro-2'H-spiro[imidazole-4,10'-pyrano[3,2-b]chromen]-5(1H)-one
• 英文别名: (4aS,10S,10aR)-2'-amino-8-hydroxy-3',10a-dimethylspiro[2,3,4,4a-tetrahydropyrano[3,2-b]chromene-10,5'-imidazole]-4'-one
• CAS: 1369629-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 317.345
• InChiKey: PJYOTXCHBMGVRP-VBNZEHGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4a'S,10a'R)-2-amino-8'-hydroxy-1,10a'-dimethyl-3',4',4a',10a'-tetrahydro-2'H-spiro[imidazole-4,10'-pyrano[3,2-b]chromen]-5(1H)-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give crude (E)-N′-((4S,4a′S,10a′R)-8′-hydroxy-1,10a′-dimethyl-5-oxo-1,3′,4′,4a′,5,10a′-hexahydro-2′H-spiro[imidazole-4,10′-pyrano[3,2-b]chromen]-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide (134 mg, 100%)的产率得到(E)-N'-((4S,4a'S,10a'R)-8'-hydroxy-1,10a'-dimethyl-5-oxo-1,3',4',4a',5,10a'-hexahydro-2'H-spiro[imidazole-4,10'-pyrano[3,2-b]chromen]-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES

  摘要：

  本发明提供了一种新型三环化合物I'，其抑制β-分泌酶对APP的裂解，并可用作治疗神经退行性疾病的治疗剂。

  公开号：

  US20120083501A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4a'S,10a'R)-2-amino-8'-methoxy-1,10a'-dimethyl-3',4',4a',10a'-tetrahydro-2'H-spiro[imidazole-4,10'-pyrano[3,2-b]chromen]-5(1H)-one 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以95%的产率得到(4S,4a'S,10a'R)-2-amino-8'-hydroxy-1,10a'-dimethyl-3',4',4a',10a'-tetrahydro-2'H-spiro[imidazole-4,10'-pyrano[3,2-b]chromen]-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] COMPOSÉS DE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  公开号：

  WO2012040641A3