N-mesityl methacrylamide | 157578-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-mesityl methacrylamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 157578-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: XZLRYWFXRLITGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-mesityl methacrylamide 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以13%的产率得到3-methyl-5,6-diphenyl-N-(2,4,6-trimethylphenyl)pyran-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Pyridones and Iminoesters via Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling between Acrylamides and Alkynes

  摘要：

  Catalytic oxidative coupling between acrylamides and alkynes was achieved using 0.5 mol % loading of [RhCp*Cl-2](2) with Cu(OAc)(2) as an oxidant. 2-Pyridones, iminoesters, and substituted indoles could be obtained as a result of the electronic and steric effects of the substituents in the acrylamides.

  DOI：

  10.1021/ol102306c
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-mesityl methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃与氯仿的可见光诱导光氧化还原 1,1-二氯甲基化

  摘要：

  描述了烯烃的光氧化还原 1,1-二氯甲基化与容易获得的散装化学氯仿，选择性地提供各种 1,1-二氯烷烃产品。此外，这种转化可以在克级上顺利进行，所得产物只需简单处理即可转化为多种γ-内酰胺衍生物。从机理上讲，激发光催化剂的单电子转移 (SET) 和随后的三乙胺去质子化生成关键的 α-氨基自由基中间体，从而实现氯仿的选择性 Cl 原子转移。特定的选择性、广泛的底物范围以及温和的反应条件使该策略特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200074

文献信息

• Continuous Method for Producing Amides of Ethylenically Unsaturated Carboxylic Acids
  申请人：Krull Matthias

  公开号：US20110089020A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to a continuous method for producing amides, according to which at least one carboxylic acid of formula (I) R 3 -COON (I), wherein R 3 is an optionally substituted alkenyl group comprising between 2 and 4 carbon atoms, is reacted with at least one amine of formula (II) HNR 1 R 2 (II), wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen or a hydrocarbon radical comprising between 1 and 100 C atoms, to form an ammonium salt and/or a Michael adduct, and said ammonium salt is then reacted to form a carboxylic acid amide. under microwave irradiation in a reaction pipe, the longitudinal axis of the pipe being oriented in the direction of propagation of the microwaves of a monomode microwave applicator.

  该发明涉及一种连续生产酰胺的方法，根据该方法，至少一个具有化学式（I）R3-COON（I）的羧酸发生反应，其中R3是一个由2至4个碳原子组成的可选择取代的烯基基团，与至少一个具有化学式（II）HNR1R2（II）的胺发生反应，其中R1和R2独立地是氢或包含1至100个碳原子的烃基团，形成铵盐和/或迈克尔加合物，然后将所述铵盐反应形成羧酸酰胺，在微波辐射下在反应管内进行，管的纵轴朝向单模微波应用器的微波传播方向。
• Catalytic Dicyanative 5-exo- and 6-endo-Cyclization Triggered by Cyanopalladation of Alkynes
  作者：Shigeru Arai、Yuka Koike、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.200900813

  日期：2010.3.22

  A stereoselective dicyanative 5‐exo‐ and 6‐endo‐cyclization using various enynes has been investigated. The mode of cyclization is critically controlled by the structure of the substrates. For example, N‐allyl derivatives prefer 5‐exo‐cyclization, while methacryloyl amides are transformed to the corresponding lactams with tetra‐substituted carbons at the alpha‐position via 6‐endo‐cyclization. Both

  立体选择性dicyanative 5-外-和6-内-cyclization使用各种烯炔进行了研究。环化的模式由底物的结构严格控制。例如，N-烯丙基衍生物更喜欢5- exo-环化，而甲基丙烯酰胺则通过6-内环化转化为α-位带有四取代碳的内酰胺。这两个反应都包括syn在初始步骤中氰氰化成碳碳三键，然后依次环化，然后在一个操作中进行还原消除，即可构建高度官能化的氮杂环。还描述了合适的基材的范围和提出的机理。
• KONTINUIERLICHES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AMIDEN ETHYLENISCH UNGESÄTTIGTER CARBONSÄUREN
  申请人：Clariant Finance (BVI) Limited

  公开号：EP2274273A1

  公开（公告）日：2011-01-19
• [DE] KONTINUIERLICHES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AMIDEN ETHYLENISCH UNGESÄTTIGTER CARBONSÄUREN<br/>[EN] CONTINUOUS METHOD FOR PRODUCING AMIDES OF ETHYLENICALLY UNSATURATED CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ CONTINU UTILISÉ POUR PRODUIRE DES AMIDES D'ACIDES CARBOXYLIQUES INSATURÉS ÉTHYLÉNIQUEMENT
  申请人：CLARIANT INT LTD

  公开号：WO2009121486A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Verfahren zur Herstellung tertiärer Amide niederer aliphatischer Carbonsäuren Gegenstand der Erfindung ist ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Amiden, indem mindestens eine Carbonsäure der Formel (I) R3-COOH (I) worin R3 für eine gegebenenfalls Substituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, mit mindestens einem Amin der Formel (Il) HNR1R2 (II) worin R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 100 C-Atomen stehen, zu einem Ammoniumsalz und/oder Michael-Addukt umgesetzt wird und dieses Ammoniumsalz nachfolgend unter Mikrowellenbestrahlung in einem Reaktionsrohr, dessen Längsachse sich in der Ausbreitungsrichtung der Mikrowellen eines Monomode-Mikrowellenapplikators befindet, zum Carbonsäureamid umgesetzt wird.
• Synthesis of 2-Pyridones and Iminoesters via Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling between Acrylamides and Alkynes
  作者：Yan Su、Miao Zhao、Keli Han、Guoyong Song、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol102306c

  日期：2010.12.3

  Catalytic oxidative coupling between acrylamides and alkynes was achieved using 0.5 mol % loading of [RhCp*Cl-2](2) with Cu(OAc)(2) as an oxidant. 2-Pyridones, iminoesters, and substituted indoles could be obtained as a result of the electronic and steric effects of the substituents in the acrylamides.