(Z)-N-(5-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)pent-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1393527-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(5-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)pent-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(Z)-5-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)pent-4-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1393527-46-2
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 365.881
• InChiKey: UTCJPFAASZJBAM-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)pent-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium benzenesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-N-(5-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)pent-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 (E)-N-(5-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)pent-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidine Derivatives

  摘要：

  A palladium-catalyzed enantio- and diastereoselective synthesis of pyrrolidine derivatives is described. Initial intramolecular nucleopalladation of the tethered protected amine forms the pyrrolidine moiety and a quinone methide intermediate. A second nucleophile adds intermolecularly to afford diverse products in high enantio- and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol3016989