1-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)-4-bromobenzene | 1361031-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)-4-bromobenzene
• 英文别名: 1-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]-4-bromobenzene
• CAS: 1361031-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 286.128
• InChiKey: HHFIZZQVDPRDMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)-4-bromobenzene 、 苯乙炔 在 [Cu(tris(2-((4-tertbutylbenzyl)amino)ethyl)amine)ketoprofenate]ketoprofenate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.83h， 以83%的产率得到1-(2-(2-(4-bromophenoxy)ethoxy)ethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  具有实用价值的可光还原的铜（II）-ren络合物：高反应性点击催化剂的产生

  摘要：

  进行了详细的研究，对铜（II）预催化剂1进行光还原以生成铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）点击反应的高反应性亚铜物种。对于本文所述的光敏催化剂，活化是通过光致电子转移（PET）工艺驱动的，该工艺利用二苯甲酮样酮基丙酸酯生色团作为光敏剂，这同样是抗衡离子。溶剂在Cu II到Cu I中起主要作用还原过程作为最终电子源，研究了溶剂性质对光还原效率的影响。特别注意了使用水作为潜在溶剂，水性介质对CuAAC工艺特别有吸引力。证明了通过与β-CD形成包涵体络合物可溶解水中的铜t络合物的能力。还提供了有关与O 2反应的铜（I）-tren催化物种去向的数据，其中O 2用于关闭催化作用。这些数据表明，配体的仲苄胺基部分氧化为苄基亚胺。初步结果表明，当采用延长的辐照时间时，Cu I至Cu 0发生过度还原过程，导致形成铜纳米颗粒（NPs）。最后，这项工作是为CuAAC，催化，光潜实用价值光活化催化剂

  DOI：

  10.1002/chem.201302032

文献信息

• Huisgen click cycloadditions from a copper(II)-tren precatalyst without external sacrificial reductant
  作者：Lydie Harmand、Marie-Hélène Lescure、Nicolas Candelon、Mathieu Duttine、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.035

  日期：2012.3

  The copper(II) complex [Cu(C18(6)tren)](Br)(2), 2, is an efficient precatalyst for the Huisgen 'click' cycloaddtion which can be used at low loading without the requirement of an external sacrificial reductant such as sodium ascorbate. EPR studies support the in situ reduction of 2 by the alkyne to generate a reactive copper(1) catalyst. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.