ethyl 2-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyacetate | 1221966-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 1221966-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₃
• 分子量: 216.184
• InChiKey: HDXGCHSHPGYNQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyacetate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-(3,5-difluorophenyl)-2-(methylsulfonyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Generation of Iminyl Copper Species from α-Azido Carbonyl Compounds and Their Catalytic C−C Bond Cleavage under an Oxygen Atmosphere

  摘要：

  A copper-catalyzed reaction of a-azidocarbonyl compounds under an oxygen atmosphere is reported where nitriles are formed via C C bond cleavage of a transient Iminyl copper intermediate. The transformation is carried out by a sequence of denitrogenative formation of iminyl copper species from alpha-azidocarbonyl compounds and their C C bond cleavage, where molecular oxygen (1 atm) is a prerequisite to achieve the catalytic process and one of the oxygen atoms of O-2 was found to be incorporated Into the beta-carbon fragment as a carboxylic acid.

  DOI：

  10.1021/ol100522z
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲酰甲酸乙酯 在 iron(II) triflate 、 菲啶 、 十二羰基三铁 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 65.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  铁催化氢化用于NAD（P）H模型的原位再生：仿生还原α-酮基/α-氨基酯

  摘要：

  两根熨斗使表面光滑：NAD（P）H模型易于通过分子氢进行铁催化还原而在原位再生。在存在铁基路易斯酸（LA）的情况下，随后的仿生还原α-酮/α-亚氨基酸酯的过程进展顺利，以良好的产率提供了α-羟基酯和氨基酸酯（参见方案； NAD（P））+＝烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸盐），TM ＝过渡金属）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301972

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydrogenation for the In Situ Regeneration of an NAD(P)H Model: Biomimetic Reduction of α-Keto-/α-Iminoesters
  作者：Liang-Qiu Lu、Yuehui Li、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201301972

  日期：2013.8.5

  An NAD(P)H model was regenerated readily in situ by iron‐catalyzed reduction with molecular hydrogen. The subsequent biomimetic reduction of α‐keto‐/ α‐iminoesters proceeded smoothly in the presence of an iron‐based Lewis acid (LA) to provide α‐hydroxyesters and amino acid esters in good to excellent yields (see scheme; NAD(P)+=nicotinamide adenine dinucleotide (phosphate), TM=transition metal).

  两根熨斗使表面光滑：NAD（P）H模型易于通过分子氢进行铁催化还原而在原位再生。在存在铁基路易斯酸（LA）的情况下，随后的仿生还原α-酮/α-亚氨基酸酯的过程进展顺利，以良好的产率提供了α-羟基酯和氨基酸酯（参见方案； NAD（P））+＝烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸盐），TM ＝过渡金属）。
• Generation of Iminyl Copper Species from α-Azido Carbonyl Compounds and Their Catalytic C−C Bond Cleavage under an Oxygen Atmosphere
  作者：Shunsuke Chiba、Line Zhang、Gim Yean Ang、Benjamin Wei-Qiang Hui

  DOI：10.1021/ol100522z

  日期：2010.5.7

  A copper-catalyzed reaction of a-azidocarbonyl compounds under an oxygen atmosphere is reported where nitriles are formed via C C bond cleavage of a transient Iminyl copper intermediate. The transformation is carried out by a sequence of denitrogenative formation of iminyl copper species from alpha-azidocarbonyl compounds and their C C bond cleavage, where molecular oxygen (1 atm) is a prerequisite to achieve the catalytic process and one of the oxygen atoms of O-2 was found to be incorporated Into the beta-carbon fragment as a carboxylic acid.