cis-N-carbobenzyloxy-4-fluoro-L-proline | 556834-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-N-carbobenzyloxy-4-fluoro-L-proline
• 英文别名: 1-[(benzyloxy)carbonyl]-4-fluoro-L-proline；(2S)-4-fluoro-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 556834-90-3
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₄
• 分子量: 267.257
• InChiKey: CORSVESTDJTBDT-DTIOYNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-carbobenzyloxy-4-fluoro-L-proline 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain 1.35 g of the titled compound (colorless oily substance)的产率得到1-benzyl 2-tert-butyl (2S)-4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-dihydro-2H-indol-2-one derivative

  摘要：

  公式1表示的是1,3-二氢吲哚-2-酮衍生物（其中R1是卤素原子、C1至C4烷基等，R2是氢原子、卤素原子等，或者R2位于吲哚-2-酮的6位，R1和R2结合形成C3至C6烷基，R3是卤素原子、羟基等，R4是氢原子、卤素原子、C1至C4烷基等，或者R4位于苯环的3位，R3和R4结合形成甲氧基二氧杂环丙基，R5是氢原子或氟原子，R6是乙基氨基基、二甲基氨基基等，R7是C1至C4烷氧基，R8是C1至C4烷氧基），或该衍生物的药学上可接受的盐。这是一种新型化合物，具有对抗arginine-vasopressin V1b受体的拮抗活性。

  公开号：

  US07528124B2
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 2-methyl (2S)-4-fluoropyrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-N-carbobenzyloxy-4-fluoro-L-proline
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dihydro-2H-Indole-2-One Compound and Pyrrolidine-2-One Compound Fused With Aromatic Heterocycle

  摘要：

  旨在提供一种对与精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况具有疗效的药物。更具体地说，旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过深入研究，发现了一种新颖的1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮化合物和与杂芳环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性，表现出有利的血脑屏障穿透和高血浆浓度，从而实现了上述目标。

  公开号：

  US20080318923A1

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED HYDROXYPYRIMIDINONE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF HIV INTEGRASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH A BASE D'HYDROXYPYRIMIDINONE CARBOXAMIDE N-SUBSTITUE
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2003035077A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  N-substituted 5-hydroxypyrimidin-6-one-4-carboxamides of formula (I): are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication, wherein R1, R2, R3 and R4 are defined herein. These compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing, treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了式(I)的N-取代的5-羟基嘧啶-6-酮-4-羧酰胺化合物作为HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。这些化合物对于预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病非常有用。这些化合物可以作为化合物本身或药学上可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可以与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用，作为制药组合物的成分。还描述了预防、治疗或延迟艾滋病发病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Tripeptidylpeptidase inhibitors
  申请人：INSERM

  公开号：US20030027743A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  A compound of the formula 1 wherein the substituents are defined as in the specification and salts or hydrates thereof is disclosed as well as a method of treating disorders associated with the inactivation or excessive degradation of cholecystokinin.

  本发明揭示了式1的化合物，其中置换基如规范中所定义，以及其盐或水合物，以及一种治疗与胆囊收缩素失活或过度降解相关的疾病的方法。
• Inhibitors of dipeptidyl peptidase iv
  申请人：Belyakov Sergei

  公开号：US20050070719A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Novel inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP IV), pharmaceutical compositions comprising therapeutically effective amounts of novel inhibitors of DPP IV, and novel methods of treating medical conditions are provided. The novel inhibitors of DPP IV described herein are useful in the treatment of neurological disorders, diabetes, inflammatory disorders such as arthritis, obesity, osteoporosis, and of such other enumerated conditions as can be treated with inhibitors of DPP IV.

  本发明提供了二肽酶IV（DPP IV）的新型抑制剂，包括含有治疗有效量的DPP IV新型抑制剂的制药组合物，以及新型治疗医学状况的方法。本发明所描述的DPP IV新型抑制剂在治疗神经系统疾病、糖尿病、炎症性疾病如关节炎、肥胖症、骨质疏松症以及其他可用DPP IV抑制剂治疗的疾病方面非常有用。
• 1,3-Dihydro-2h-indol-2-one derivative
  申请人：Kumagai Toshihito

  公开号：US20060276449A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  A 1,3-dihydro-2H-indol-2-one derivative expressed by Formula 1 (wherein R 1 is a halogen atom, a C 1 to C 4 alkyl group, etc., and R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, etc., or R 2 is in the 6-position of the indol-2-one and R 1 and R 2 join together to form a C 3 to C 6 alkylene group, R 3 is a halogen atom, a hydroxyl group, etc., and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 4 alkyl group, etc., or R 4 is in the 3-position of the phenyl and R 3 and R 4 join together to form a methylenedioxy group, R 5 is a hydrogen atom or a fluorine atom, R 6 is an ethylamino group, a dimethylamino group, etc., R 7 is a C 1 to C 4 alkoxy group, and R 8 is a C 1 to C 4 alkoxy group), or a pharmaceutically acceptable salt of this derivative. This is a novel compound that has antagonistic activity against an aruginine-vasopressin V1b receptor.

  公式1所表示的1,3-二氢吲哚-2-酮衍生物（其中R1是卤素原子、C1到C4烷基等，R2是氢原子、卤素原子等，或R2位于吲哚-2-酮的6位，且R1和R2结合形成C3到C6烷基，R3是卤素原子、羟基等，R4是氢原子、卤素原子、C1到C4烷基等，或R4位于苯环的3位，且R3和R4结合形成亚甲二氧基基团，R5是氢原子或氟原子，R6是乙基氨基基团、二甲基氨基基团等，R7是C1到C4烷氧基基团，R8是C1到C4烷氧基基团），或该衍生物的药学上可接受的盐。这是一种新型化合物，具有对抗arginine-vasopressin V1b受体的拮抗活性。
• 1,3-dihydro-2H-indole-2-one compound and pyrrolidine-2-one compound fused with aromatic heterocycle
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08030499B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  It is intended to provide a drug which is efficacious against pathological conditions relating to arginine-vasopressin V1b receptor. More particularly speaking, it is intended to provide a drug which has a therapeutic or preventive effect on depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug addiction, epilepsy, brain infarction, brain ischemia, brain edema, head injury, inflammation, immune diseases, alopecia and so on. As the results of intensive studies, a novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one compound and a pyrrolidin-2-one compound fused with a heteroaromatic ring, which are highly selective antagonists of arginine-vasopressin V1b receptor, have high metabolic stabilities and show favorable brain penetration and high plasma concentrations, are found, thereby achieving the above objective.

  本发明旨在提供一种对精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况有效的药物。更具体地说，本发明旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、饮食失调、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫性疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过密集研究，发现了一种新型的1,3-二氢吲哚-2-酮化合物和一种与杂环芳香环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性、良好的脑穿透性和高血浆浓度，从而实现了上述目标。