6-[3-cyclopentyl-2(R)-(3,4-dichloro-phenyl)-propionylamino]-nicotinic acid methyl ester | 300353-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[3-cyclopentyl-2(R)-(3,4-dichloro-phenyl)-propionylamino]-nicotinic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-[[(2R)-3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanoyl]amino]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 300353-50-8
• 化学式: C₂₁H₂₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 421.323
• InChiKey: PHRGVWXIAKHPMO-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3-cyclopentyl-2(R)-(3,4-dichloro-phenyl)-propionylamino]-nicotinic acid methyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以4%的产率得到6-[3-cyclopentyl-2(R)-(3,4-dichloro-phenyl)-propionylamino]-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic glucokinase activators

  摘要：

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中3位取代为取代苯基，2位取代为甲基环烷基环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  US06610846B1
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3-cyclopentyl-2(R)-(3,4-dichloro-phenyl)-propionic acid 、 6-氨基烟酸甲酯 、 吡啶 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 Silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.83h， 以Flash chromatography (Merck Silica gel 60, 230–400 mesh, 9/1 hexanes/ethyl acetate) afforded 6-[3-cyclopentyl-2(R)-(3,4-dichloro-phenyl)-propionylamino]-nicotinic acid methyl ester (1.10 g, 84%) as a white foam的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic glucokinase activators

  摘要：

  2,3-二取代的N-杂环丙酰胺，其中3位取代为取代苯基团，2位取代为甲基环烷基环，该丙酰胺为葡萄糖激酶激活剂，在治疗II型糖尿病中增加胰岛素分泌。

  公开号：

  US06610846B1

文献信息

• GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1169312A2

  公开（公告）日：2002-01-09
• TREATMENT OF LIVER DISEASE
  申请人：University of Newcastle Upon Tyne

  公开号：EP3558375A1

  公开（公告）日：2019-10-30
• US6320050B1
  申请人：——

  公开号：US6320050B1

  公开（公告）日：2001-11-20
• US6610846B1
  申请人：——

  公开号：US6610846B1

  公开（公告）日：2003-08-26
• US6951945B2
  申请人：——

  公开号：US6951945B2

  公开（公告）日：2005-10-04