[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-(ethylcarbamoyl)-2,4-dihydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl]oxan-2-yl]methyl acetate | 333361-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-(ethylcarbamoyl)-2,4-dihydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 333361-68-5
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₁₃
• 分子量: 631.634
• InChiKey: OQPWLSDOFGMBII-CNSBPHOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-(ethylcarbamoyl)-2,4-dihydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl]oxan-2-yl]methyl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以7.8 mg的产率得到N-ethyl-2,6-dihydroxy-3-(4-methoxybenzyl)-5-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  达格列净的发现：一种有效的，选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  C-芳基葡糖苷6（dapagliflozin）被确定为有效的选择性hSGLT2抑制剂，在高血糖链脲佐菌素（STZ）大鼠中，它以剂量依赖性方式降低了55％的血糖水平。这些发现与良好的ADME谱相结合，已促使达格列净治疗2型糖尿病的临床评估得到了评价。

  DOI：

  10.1021/jm701272q
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-3-(4-methoxybenzyl)-2,6-dihydroxybenzamide 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 无水碳酸镉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-(ethylcarbamoyl)-2,4-dihydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  达格列净的发现：一种有效的，选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  C-芳基葡糖苷6（dapagliflozin）被确定为有效的选择性hSGLT2抑制剂，在高血糖链脲佐菌素（STZ）大鼠中，它以剂量依赖性方式降低了55％的血糖水平。这些发现与良好的ADME谱相结合，已促使达格列净治疗2型糖尿病的临床评估得到了评价。

  DOI：

  10.1021/jm701272q