O-[2-(6-aminopyridin-2-yl)ethyl]-N-[(2,6-dichlorophenyl)carbonyl]-L-tyrosineic acid methyl ester | 959993-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-[2-(6-aminopyridin-2-yl)ethyl]-N-[(2,6-dichlorophenyl)carbonyl]-L-tyrosineic acid methyl ester
• 英文别名: O-[2-(6-aminopyridin-2-yl)ethyl]-N-[(2,6-dichlorophenyl)carbonyl]-L-tyrosine methyl ester；methyl O-[2-(6-aminopyridin-2-yl)ethyl]-N-[(2,6-dichlorophenyl)carbonyl]-L-tyrosinate；methyl (2S)-3-[4-[2-(6-aminopyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]-2-[(2,6-dichlorobenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 959993-09-0
• 化学式: C₂₄H₂₃Cl₂N₃O₄
• 分子量: 488.37
• InChiKey: NAVDKMOELPRSRO-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[2-(6-aminopyridin-2-yl)ethyl]-N-[(2,6-dichlorophenyl)carbonyl]-L-tyrosineic acid methyl ester 生成 O-[2-(6-aminopyridin-2-yl)ethyl]-N-[(2,6-dichlorophenyl)carbonyl]-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship of a series of non peptidic RGD integrin antagonists targeting α5β1: Part 1

  摘要：

  Potent antagonists of the integrin alpha(5)beta(1), which are RGD mimetics built from tyrosine are described. This letter describes the optimization of in vitro potency obtained by variation of two parts of the molecule, the basic group and the linker between the basic group and the phenyl central core. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.063
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(2-{6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pyridin-2-yl}ethyl)-N-[(2,6-dichlorophenyl)carbonyl]-L-tyrosinate 、 盐酸 、 氨 在 silica gel 、 乙酸乙酯 、 petroleum ether 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give methyl O-[2-(6-aminopyridin-2-yl)ethyl]-N-[(2,6-dichlorophenyl)carbonyl]-L-tyrosinate as a gum (512 mg, 62%)的产率得到O-[2-(6-aminopyridin-2-yl)ethyl]-N-[(2,6-dichlorophenyl)carbonyl]-L-tyrosineic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PHENYLALANINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及抑制a5b1功能的化合物，其制备过程，含有其作为活性成分的制药组合物，以及它们作为药物在温血动物（如人类）中治疗具有明显血管生成或血管成分的疾病，例如固体肿瘤的制药用途。本发明还涉及a5b1拮抗剂，其还表现出对其他整合素的适当选择性特征。

  公开号：

  US20080045521A1