6-(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethoxy)nicotinic acid | 1072855-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethoxy)nicotinic acid
• 英文别名: 6-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethoxy]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1072855-72-1
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 265.189
• InChiKey: UENZRSOFIJHYPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethoxy)nicotinic acid 、 {5-[(3S)-3-amino-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl]pyridin-2-yl}methanol 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{(3S)-5-[6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl}-6-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethoxy]nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  电压门控钠通道阻滞剂的（S）-N -chroman-3-ylcarboxamide系列中的结构与活性关系

  摘要：

  最近的发现表明，人类Na V 1.7通道的突变与疼痛感改变之间的关系有助于增加该离子通道作为潜在镇痛药开发目标的吸引力。酰氨基苯并二氢吡喃1和2被确定为Na V 1.7通道的阻滞剂，并制备了具有5个取代基和羧酰胺部分修饰的类似物，以建立结构与活性的关系。鉴定出具有良好的体外和体内大鼠PK概况的化合物13和29。此外，有29种药物在伤害性疼痛模型中显示出体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.105
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethoxy]pyridine-3-carboxylate 、 sodium hydroxide 在 resultant precipitate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford the title compound as a white solid (0.245 g, 57%)的产率得到6-(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethoxy)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Triazine-oxadiazoles

  摘要：

  该发明涉及公式(I)的新衍生物，其中取代基如规范中所定义；制备这种衍生物的方法；包含这种衍生物的药物组合物；这种衍生物作为药物；这种衍生物用于治疗慢性疼痛。

  公开号：

  US20140051676A1

文献信息

• [EN] TRIAZINE-OXADIAZOLES<br/>[FR] TRIAZINE-OXADIAZOLES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012035023A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention relates to new derivatives of formula (I), wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such derivatives; pharmaceutical compositions comprising such derivatives; such derivatives as a medicament; such derivatives for the treatment of chronic pain.

  这项发明涉及公式（I）的新衍生物，其中取代基如规范中所定义；制备这种衍生物的方法；包括这种衍生物的药物组合物；将这种衍生物用作药物；将这种衍生物用于治疗慢性疼痛。
• Phenethyl nicotinamides, a novel class of NaV1.7 channel blockers: Structure and activity relationship
  作者：Inger Kers、Istvan Macsari、Gabor Csjernyik、Martin Nylöf、Karin Skogholm、Lars Sandberg、Alexander Minidis、Tjerk Bueters、Jonas Malmborg、Anders B. Eriksson、Per-Eric Lund、Elisabet Venyike、Lei Luo、Jan-Erik Nyström、Yevgeni Besidski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.031

  日期：2012.10

  and inheritable pain conditions. The (S)-N-chroman-3-ylcarboxamide series, exemplified by 1, was used as a starting point for development of new channel blockers, resulting in the phenethyl nicotinamide series. The structure and activity relationship for this series was established and the metabolic issues of early analogues were addressed by appropriate substitutions. Compound 33 displayed acceptable

  Na V 1.7离子通道是潜在的止痛药开发的一个有吸引力的目标，它基于通道蛋白编码基因的突变与可遗传的疼痛状况之间的牢固遗传联系。的（小号） - ñ -苯并二氢吡喃-3-基羧系列，通过举例说明1，被用作新的通道阻滞剂发展的起始点，导致苯乙烟酰胺系列。建立了该系列的结构和活性之间的关系，并通过适当的替代解决了早期类似物的代谢问题。化合物33显示出可接受的总体体外特性和体内大鼠PK谱。
• NOVEL N-(8-HETEROARYLTETRAHYDRONAPHTALENE-2YL) OR N-(5-HETEROARYLCHROMANE-3-YL) CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Besidski Yevgeni

  公开号：US20100137322A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to new compounds of formula (I) and to pharmaceutical composition containing said compounds and to the use of said compounds in therapy. The present invention further relates to processes for the preparation of said compounds and to new intermediates useful in the preparation thereof.

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及包含该化合物的制药组合物和该化合物在治疗中的应用。本发明还涉及制备该化合物的过程以及在制备过程中有用的新中间体。
• N-(8-heteroaryltetrahydronaphtalene-2yl) or N-(5-heteroarylchromane-3-yl) carboxamide derivatives for the treatment of pain
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08143408B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  The present invention relates to new compounds of formula (I) and to pharmaceutical composition containing said compounds and to the use of said compounds in therapy. The present invention further relates to processes for the preparation of said compounds and to new intermediates useful in the preparation thereof.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及含有该化合物的制药组合物和该化合物在治疗中的应用。本发明还涉及制备该化合物的过程以及在制备过程中有用的新中间体。
• New Compounds 806
  申请人：Besidki Yevgeni

  公开号：US20120238579A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to new compounds of formula (I) and to pharmaceutical composition containing said compounds and to the use of said compounds in therapy. The present invention further relates to processes for the preparation of said compounds and to new intermediates useful in the preparation thereof.

  本发明涉及公式(I)的新化合物，以及包含该化合物的制药组合物和该化合物在治疗中的使用。本发明还涉及制备该化合物的过程以及在制备中有用的新中间体。