6-[(4,4,4-trifluorobutyl)carbamoyl]nicotinic acid | 1072855-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-[(4,4,4-trifluorobutyl)carbamoyl]nicotinic acid
• 英文别名: 6-(4,4,4-trifluorobutylcarbamoyl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1072855-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂O₃
• mdl: MFCD25712645
• 分子量: 276.215
• InChiKey: KLWBEXWZXXAXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(4,4,4-trifluorobutyl)carbamoyl]nicotinic acid 、 C₁₃H₁₅N₃ 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-N-[2-[2-(2-methylpyrimidin-5-yl)phenyl]ethyl]-2-N-(4,4,4-trifluorobutyl)pyridine-2,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙基烟酰胺，一类新的Na V 1.7通道阻滞剂：结构与活性的关系

  摘要：

  Na V 1.7离子通道是潜在的止痛药开发的一个有吸引力的目标，它基于通道蛋白编码基因的突变与可遗传的疼痛状况之间的牢固遗传联系。的（小号） - ñ -苯并二氢吡喃-3-基羧系列，通过举例说明1，被用作新的通道阻滞剂发展的起始点，导致苯乙烟酰胺系列。建立了该系列的结构和活性之间的关系，并通过适当的替代解决了早期类似物的代谢问题。化合物33显示出可接受的总体体外特性和体内大鼠PK谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.031
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧羰基)-2-吡啶羧酸 、 4,4,4-三氟丁胺 以Total yield (two steps) 34%的产率得到6-[(4,4,4-trifluorobutyl)carbamoyl]nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  N-(8-heteroaryltetrahydronaphtalene-2yl) or N-(5-heteroarylchromane-3-yl) carboxamide derivatives for the treatment of pain

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及含有该化合物的制药组合物和该化合物在治疗中的应用。本发明还涉及制备该化合物的过程以及在制备过程中有用的新中间体。

  公开号：

  US08143408B2

文献信息

• NOVEL N-(8-HETEROARYLTETRAHYDRONAPHTALENE-2YL) OR N-(5-HETEROARYLCHROMANE-3-YL) CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Besidski Yevgeni

  公开号：US20100137322A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to new compounds of formula (I) and to pharmaceutical composition containing said compounds and to the use of said compounds in therapy. The present invention further relates to processes for the preparation of said compounds and to new intermediates useful in the preparation thereof.

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及包含该化合物的制药组合物和该化合物在治疗中的应用。本发明还涉及制备该化合物的过程以及在制备过程中有用的新中间体。
• N-(8-heteroaryltetrahydronaphtalene-2yl) or N-(5-heteroarylchromane-3-yl) carboxamide derivatives for the treatment of pain
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08143408B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  The present invention relates to new compounds of formula (I) and to pharmaceutical composition containing said compounds and to the use of said compounds in therapy. The present invention further relates to processes for the preparation of said compounds and to new intermediates useful in the preparation thereof.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及含有该化合物的制药组合物和该化合物在治疗中的应用。本发明还涉及制备该化合物的过程以及在制备过程中有用的新中间体。
• NOVEL N- (8HETEROARYLTETRAHYDRONAPHTALENE-2YL) OR N- (5- HETEROARYLCHROMANE-3-YL) CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2158198A2

  公开（公告）日：2010-03-03
• N-(5-HETEROARYLCHROMANE-3-YL) CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2158198B1

  公开（公告）日：2013-03-20
• US8143408B2
  申请人：——

  公开号：US8143408B2

  公开（公告）日：2012-03-27