1-ethyl-2-phenylindolizine | 80541-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-ethyl-2-phenylindolizine
• CAS: 80541-49-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: LSYBEXMRMYAQLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-phenylindolizine 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-烷基取代的 3-芳基环[3.2.2] 嗪-1,2-二羧酸及其钠盐作为新型 π 扩展蓝绿色荧光团：合成、光谱学、log D7.4 分布系数和细胞毒性

  摘要：

  3-芳基环[3.2.2]azine-1,2-二羧酸家族已被一系列4-烷基取代衍生物扩展。也合成了相应的水溶性钠盐。所得化合物的特征在于高达 450 nm (lg ε 4–4.5) 的强光吸收， 在 430–550 nm 区域 (Φ F 10–30 %) 具有明显的蓝绿色荧光，具有良好的细胞吸收，实验确定的值log D 7.4分布系数范围从 -0.5 到 1.3，HeLa 细胞中的细胞毒性被归类为弱到中度（对于大多数化合物，IC 50  ≥ 100 μM），并且处于分子成像中已广泛使用的大多数荧光团的典型水平。此外，细胞毒性和对数的良好相关性D 7.4值已经确定，这意味着细胞毒性倾向于随着化合物亲水性的增加而降低。最后，这些化合物在渗透到活细胞后保留荧光，离散分布在细胞质和核周空间中，这将它们表征为用于生物医学应用的有前途的蓝绿色荧光团。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114390
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-ethyl-2-phenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  4-烷基取代的 3-芳基环[3.2.2] 嗪-1,2-二羧酸及其钠盐作为新型 π 扩展蓝绿色荧光团：合成、光谱学、log D7.4 分布系数和细胞毒性

  摘要：

  3-芳基环[3.2.2]azine-1,2-二羧酸家族已被一系列4-烷基取代衍生物扩展。也合成了相应的水溶性钠盐。所得化合物的特征在于高达 450 nm (lg ε 4–4.5) 的强光吸收， 在 430–550 nm 区域 (Φ F 10–30 %) 具有明显的蓝绿色荧光，具有良好的细胞吸收，实验确定的值log D 7.4分布系数范围从 -0.5 到 1.3，HeLa 细胞中的细胞毒性被归类为弱到中度（对于大多数化合物，IC 50  ≥ 100 μM），并且处于分子成像中已广泛使用的大多数荧光团的典型水平。此外，细胞毒性和对数的良好相关性D 7.4值已经确定，这意味着细胞毒性倾向于随着化合物亲水性的增加而降低。最后，这些化合物在渗透到活细胞后保留荧光，离散分布在细胞质和核周空间中，这将它们表征为用于生物医学应用的有前途的蓝绿色荧光团。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114390

文献信息

• Facile Dehydrogenative Dimerization of Indolizine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Akihiro Hamaguchi、Tsutomu Okano

  DOI：10.1246/bcsj.54.2833

  日期：1981.9

  Treatment of 3-unsubstituted indolizines with a dehydrogenating agent such as palladium on carbon in refluxing xylene gave the corresponding 3,3′-biindolizine derivatives in 19–74% yields.

  在回流二甲苯中用碳上钯等脱氢剂处理 3-未取代的吲嗪类化合物，可得到相应的 3,3′-联吲嗪衍生物，产率为 19-74%。
• 2- [ (2-SUBSTITUTED) -IND0LIZIN-3-YL] -2-OXO-ACETAMIDE DERIVATIVES AS ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：Downham Robert

  公开号：US20100056511A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X and X 1 are as defined herein. These compounds are useful in the manufacture of medicaments for use in the prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  该发明提供了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中：R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，X和X1如本文所定义。这些化合物在制造用于预防或治疗真菌病的药物方面是有用的。公式（I）的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀真菌剂。