1,7-bis{[N-(di(2-picolyl)aminoethyl)carbamoyl]methyl}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,10-diacetic acid | 1174435-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,7-bis{[N-(di(2-picolyl)aminoethyl)carbamoyl]methyl}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,10-diacetic acid
• 英文别名: 2,2'-{4,10-bis[2-({2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethyl}amino)-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7-diyl}diacetic acid；DOTAdiBPEN；2-[4,10-Bis[2-[2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethylamino]-2-oxoethyl]-7-(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 1174435-90-5
• 化学式: C₄₄H₆₀N₁₂O₆
• 分子量: 853.037
• InChiKey: WMLPLQMIEJPJSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gadolinium(III) chloride 、 1,7-bis{[N-(di(2-picolyl)aminoethyl)carbamoyl]methyl}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,10-diacetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过改变水交换率提高锌 (II) 响应 MRI 造影剂的灵敏度

  摘要：

  鉴于先前报道的 Zn(II) 敏感 MRI 造影剂 GdDOTA-diBPEN 的已知水交换率限制，合理设计了新的结构目标以增加水交换率以提高 MRI 检测灵敏度。这些新传感器表现出微调的水交换特性，并且根据个体结构显示出显着改善的纵向弛豫度 (r1)。两个传感器尤其表现出优化的参数，因此，在与 Zn(II) 和人血清白蛋白 (HSA) 结合后，显示出约 50 mM(-1) s(-1) 的异常高的纵向弛豫度。与原始传感器 GdDOTA-diBPEN 显示的值相比，该值表明 r1 增加了 3 倍。此外，这项研究为结构修饰之间的相互作用提供了重要的见解，水交换率和传感器的动力学稳定性。新的高弛豫剂用于在葡萄糖刺激的胰岛素分泌过程中成功地对小鼠胰腺中的 Zn(II) 释放进行成像。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09158
• 作为产物：
  描述：

  1,7-bis(tert-butoxycarbonylmethyl)-4,10-bis{[N-(di(2-picolyl)aminoethyl)carbamoyl]methyl}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到1,7-bis{[N-(di(2-picolyl)aminoethyl)carbamoyl]methyl}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,10-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective labeling of tag-fused protein by tryptophan-sensitized luminescence of a terbium complex

  摘要：

  设计了一种含有两个二(2-吡啶基)胺（DPA）部分和一个包含色氨酸残基的寡天冬氨酸肽的Tb3+复合物，作为用于蛋白质标记的新型结合对。

  DOI：

  10.1039/b900302a

文献信息

• Selective labeling of tag-fused protein by tryptophan-sensitized luminescence of a terbium complex
  作者：Tasuku Hirayama、Masayasu Taki、Atsushi Kodan、Hiroaki Kato、Yukio Yamamoto

  DOI：10.1039/b900302a

  日期：——

  A Tb3+ complex with two di(2-picolyl)amine (DPA) moieties and an oligo-aspartate peptide containing a tryptophan residue have been designed as a new binding pair for use in protein labeling.

  设计了一种含有两个二(2-吡啶基)胺（DPA）部分和一个包含色氨酸残基的寡天冬氨酸肽的Tb3+复合物，作为用于蛋白质标记的新型结合对。
• A New Gadolinium-Based MRI Zinc Sensor
  作者：Ana C. Esqueda、Jorge A. López、Gabriel Andreu-de-Riquer、José C. Alvarado-Monzón、James Ratnakar、Angelo J. M. Lubag、A. Dean Sherry、Luis M. De León-Rodríguez

  DOI：10.1021/ja901875v

  日期：2009.8.19

  The properties of a novel Gd3+-based MRI zinc sensor are reported. Unlike previously reported Gd3+-based MRI contrast agents, this agent (GdL) differs in that the agent alone binds only weakly with human serum albumin (HSA), while the 1:2 GdL:Zn2+ ternary complex binds strongly to HSA resulting in a substantial, 3-fold increase in water proton relaxivity. The GdL complex is shown to have a relatively strong binding affinity for Zn2+ (K-D = 33.6 nM), similar to the affinity of the Zn2+ ion with HSA alone. The agent detects as little as 30 mu M Zn2+ in the presence of HSA by MRI in vitro, a value slightly more than the total Zn2+ concentration in blood (similar to 20 mu M). This combination of binding affinity constants and the high relaxivity of the agent when bound to HSA suggests that this new agent may be useful for detection of free Zn2+ ions in vivo without disrupting other important biological processes involving Zn2+.
• HYPERPOLARIZED 89-YTTRIUM AND METHODS RELATING THERETO
  申请人：Kovacs Zoltan

  公开号：US20100092396A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to the preparation of hyperpolarized 89 Y. Hyperpolarized 89 Y may be used as nuclear magnetic resonance (NMR) and magnetic resonance imaging (MRI) agents for sensitive detection and imaging.
• Amplifying the Sensitivity of Zinc(II) Responsive MRI Contrast Agents by Altering Water Exchange Rates
  作者：Jing Yu、André F. Martins、Christian Preihs、Veronica Clavijo Jordan、Sara Chirayil、Piyu Zhao、Yunkou Wu、Khaled Nasr、Garry E. Kiefer、A. Dean Sherry

  DOI：10.1021/jacs.5b09158

  日期：2015.11.11

  Given the known water exchange rate limitations of a previously reported Zn(II)-sensitive MRI contrast agent, GdDOTA-diBPEN, new structural targets were rationally designed to increase the rate of water exchange to improve MRI detection sensitivity. These new sensors exhibit fine-tuned water exchange properties and, depending on the individual structure, demonstrate significantly improved longitudinal

  鉴于先前报道的 Zn(II) 敏感 MRI 造影剂 GdDOTA-diBPEN 的已知水交换率限制，合理设计了新的结构目标以增加水交换率以提高 MRI 检测灵敏度。这些新传感器表现出微调的水交换特性，并且根据个体结构显示出显着改善的纵向弛豫度 (r1)。两个传感器尤其表现出优化的参数，因此，在与 Zn(II) 和人血清白蛋白 (HSA) 结合后，显示出约 50 mM(-1) s(-1) 的异常高的纵向弛豫度。与原始传感器 GdDOTA-diBPEN 显示的值相比，该值表明 r1 增加了 3 倍。此外，这项研究为结构修饰之间的相互作用提供了重要的见解，水交换率和传感器的动力学稳定性。新的高弛豫剂用于在葡萄糖刺激的胰岛素分泌过程中成功地对小鼠胰腺中的 Zn(II) 释放进行成像。