(R)-4-Cyclohexylcarbamoyl-3-(3-imidazol-1-yl-propylcarbamoyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 443925-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-Cyclohexylcarbamoyl-3-(3-imidazol-1-yl-propylcarbamoyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R)-4-(cyclohexylcarbamoyl)-3-(3-imidazol-1-ylpropylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 443925-36-8
• 化学式: C₂₃H₃₈N₆O₄
• 分子量: 462.593
• InChiKey: IYEUFWIMIXZIKG-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Cyclohexylcarbamoyl-3-(3-imidazol-1-yl-propylcarbamoyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (R)-Piperazine-1,2-dicarboxylic acid 1-cyclohexylamide 2-[(3-imidazol-1-yl-propyl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  将法呢基转移酶抑制剂从ECLiPS库引导至催化锌。

  摘要：

  从ECLiPS库中鉴定出的法呢基转移酶抑制剂使用溶液相合成法进行了优化。抑制的复合物的X射线晶体学用于鉴定与活性位点锌配位的亚结构。X射线结构最终被用于指导FTase IC（50）小于1.0 nM的第二代类似物的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.070
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-4-(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid 在 哌啶 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 生成 (R)-4-Cyclohexylcarbamoyl-3-(3-imidazol-1-yl-propylcarbamoyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  将法呢基转移酶抑制剂从ECLiPS库引导至催化锌。

  摘要：

  从ECLiPS库中鉴定出的法呢基转移酶抑制剂使用溶液相合成法进行了优化。抑制的复合物的X射线晶体学用于鉴定与活性位点锌配位的亚结构。X射线结构最终被用于指导FTase IC（50）小于1.0 nM的第二代类似物的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.070

文献信息

• Guiding farnesyltransferase inhibitors from an ECLiPS® library to the catalytic zinc
  作者：Chia-Yu Huang、Tara M. Stauffer、Corey L. Strickland、John C. Reader、He Huang、Ge Li、Alan B. Cooper、Ronald J. Doll、Ashit K. Ganguly、John J. Baldwin、Laura L. Rokosz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.070

  日期：2006.2

  Farnesyltransferase inhibitors identified from an ECLiPS library were optimized using solution-phase synthesis. X-ray crystallography of inhibited complexes was used to identify substructures that coordinate to the active site zinc. The X-ray structures were ultimately used to guide the design of second-generation analogs with FTase IC(50)s of less than 1.0 nM.

  从ECLiPS库中鉴定出的法呢基转移酶抑制剂使用溶液相合成法进行了优化。抑制的复合物的X射线晶体学用于鉴定与活性位点锌配位的亚结构。X射线结构最终被用于指导FTase IC（50）小于1.0 nM的第二代类似物的设计。