4-Azido-1-bromo-2-(trifluoromethyl)benzene | 1341286-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Azido-1-bromo-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1341286-65-4
• 化学式: C₇H₃BrF₃N₃
• 分子量: 266.02
• InChiKey: DZOFCURVWXUMHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azido-1-bromo-2-(trifluoromethyl)benzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 C₉H₄BrF₃N₄O₂
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的N-芳基-聚1,2,3-三唑衍生物的合成†

  摘要：

  报道了–CF 3和–NO 2取代的N-芳基-聚三唑衍生物的合成，表征和物理性质。这些分子是通过在–CF 3取代的芳基叠氮化物和炔烃之间进行可靠的Cu催化的[3 + 2]环加成而制备的，随后是硝化序列，以及由1,2,3引起的卤素基团的碱基促进的亲核取代-三唑。该化合物通过分析和光谱学方法表征。X射线衍射技术证实了某些化合物的固态结构。合成材料在195–308°C的范围内分解。大部分–CF 3和–NO 2带有基团的芳基三唑显示出良好的密度和可接受的爆炸特性。一些含氟聚三唑的化合物显示出正的形成热。

  DOI：

  10.1039/c3ta15184k

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of pyrrolo[2,3- b ]pyridine analogues as antiproliferative agents and their interaction with calf thymus DNA
  作者：Suresh Narva、Surendar Chitti、Bhaskara Rao Bala、Mallika Alvala、Nishant Jain、Venkata Gowri Chandra Sekhar Kondapalli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.059

  日期：2016.5

  A series of thirty two novel pyrrolo[2,3-b]pyridine analogues synthesized, characterized (1H NMR, 13C NMR and MS) and cytotoxic evaluation of these molecules carried out over a panel of three human cancer cell lines including A549 (lung cancer), HeLa (cervical cancer) and MDA MB-231 (breast cancer), using sulforhodamine B assay method. Few molecules such as 5c, 5d, 5e, 5h, 5k, 5m, 5n, 5q, 5r, 7f, 7j

  合成了一系列三十二个新颖的吡咯并[2,3-b]吡啶类似物，对这些分子进行了表征（1H NMR，13C NMR和MS），并对包括A549（肺癌）在内的三种人类癌细胞系进行了细胞毒性评估），HeLa（子宫颈癌）和MDA MB-231（乳腺癌），使用磺基罗丹明B检测方法。很少有分子，例如5c，5d，5e，5h，5k，5m，5n，5q，5r，7f，7j，7g和7k在较低的微摩尔浓度下对测试的癌细胞系表现出最大的生长抑制作用。值得注意的是，化合物在所有三种癌细胞系中均表现出良好的生长抑制作用，范围为0.12μM-9.84μM。进一步的研究表明，一种活性化合物5d可以有效地插入小牛胸腺DNA中，形成5d-DNA复合物，这可能会阻止DNA复制，从而影响其抗增殖活性。分子对接模拟也支持所有合成类似物的分子相互作用。我们相信，这些化合物的进一步优化将导致潜在的抗癌药。
• Identification and development of pyrazolo[4,3-c]pyridine carboxamides as Mycobacterium tuberculosis pantothenate synthetase inhibitors
  作者：Suresh Amaroju、Mahalakshmi Naidu Kalaga、Singireddi Srinivasarao、Agnieszka Napiórkowska、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Sankaranarayanan Murugesan、Subhash Chander、Rangan Krishnan、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar

  DOI：10.1039/c6nj02671k

  日期：——

  3-triazol-4-yl)methyl)-N,3-diphenyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5(4H)-carboxamides using click chemistry. The synthesized compounds were characterized using various analytical techniques like NMR spectroscopy, mass spectrometry, and elemental analysis and screened for in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv strain and two ‘wild’ strains Spec. 210 and Spec. 192

  这项研究的目的是制备各种1-（（（1-（取代））-1 H -1,2,3-triazol-4-yl）methyl）-N，3-diphenyl-6,7-dihydro-1 H-吡唑并[4，3 - c ]吡啶-5（4 H）-羧酰胺使用点击化学。使用各种分析技术（例如NMR光谱，质谱和元素分析）对合成的化合物进行表征，并筛选针对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv菌株和两个“野生”菌株Spec的体外抗结核活性。210和规格 192使用经典试管法在Youmans改良的Proskauer和Beck液体培养基中进行连续稀释，并评估了MTB泛酸合成酶（PS）抑制作用。最终的类似物表现出最小的抑制浓度，范围为24.72至> 200μM。在这些化合物中，1-（（1-（4-甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-N，3-二苯基-6,7-二氢-1 H-吡唑并[4,3 - c ]吡啶-5（4 H）-羧酰胺（7d）是最有效的化合物，对MTB
• Synthesis and biological evaluation of 1,2,3-triazole hybrids of 4-methoxy ethyl cinnamate isolated from <i>Hedychium spicatum</i> (Sm) rhizomes: identification of antiproliferative lead actives against prostate cancer
  作者：G. Swarna Kumari、Bandi Siva、S. Divya Reddy、V. Lakshma Nayak、Ashok K. Tiwari、Bhattu Ganga Rao、K. Suresh Babu

  DOI：10.1080/14786419.2021.1969928

  日期：2023.1.17

  Abstract A series of 1, 2, 3- triazole hybrids (9a-9n) were synthesised from major phenolic constituent, 4-methoxy ethyl cinnamate (5) isolated from rhizomes of Hedychium spicatum (Sm), a traditional medicinal plant used in variety of disease conditions. All the synthesised analogues were tested for their in vitro antiproliferative potential against HCT 116 (colon cancer), A549 (lung cancer), DU-145

  摘要 一系列 1, 2, 3- 三唑杂化物 ( 9a - 9n ) 是从主要的酚类成分 4-甲氧基肉桂酸乙酯 ( 5 ) 中合成的，该成分分离自 Hedychium spicatum (Sm) 的根茎，Hedychium spicatum (Sm) 是一种用于多种疾病的传统药用植物情况。测试了所有合成类似物对 HCT 116（结肠癌）、A549（肺癌）、DU-145（前列腺癌）、Hep G2（肝癌）和 HEK-293（正常）细胞系的体外抗增殖潜力。在测试的化合物中，化合物9i和9k有效地阻止了 DU-145（前列腺癌）细胞系的增殖。化合物9i显示出比母体化合物高 20 倍的抗增殖潜力，并且与标准药物多柔比星几乎具有相同的抑制活性。流式细胞术分析表明，9i使细胞停滞在细胞周期的 G2/M 期并诱导细胞凋亡。总的来说，杂合衍生物9i被发现是一种潜在的抗前列腺癌抗增殖药物。
• Seeking potent anti-tubercular agents: Design, synthesis, anti-tubercular activity and docking study of various ((triazoles/indole)-piperazin-1-yl/1,4-diazepan-1-yl)benzo[d]isoxazole derivatives
  作者：Kalaga Mahalakshmi Naidu、Singireddi Srinivasarao、Napiórkowska Agnieszka、Augustynowicz-Kopeć Ewa、Muthyala Murali Krishna Kumar、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.059

  日期：2016.5

  A series of thirty eight novel 3-(4-((substituted-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl/1,4-diazepan-1-yl)benzo[d]isoxazole and 1-(4-(benzo[d]isoxazol-3-yl)piperazin-1-yl/1,4-diazepan-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl)substituted-1-one analogues were synthesised, characterised using various analytical techniques and evaluated for in vitro anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv

  一系列三十八个新颖的3-（4-（（取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）哌嗪-1-基/ 1,4-二氮杂-1-基）苯并[ d ]异恶唑和1-（4-（苯并[ d ]异恶唑-3-基）哌嗪-1-基/ 1,4-二氮杂-1-基）-2-（1 H-吲哚-3-基）取代合成-1-一种类似物，使用多种分析技术进行表征，并评估其对结核分枝杆菌H37Rv菌株和两种“野生”菌株Spec的体外抗结核活性。210和规格 192。标题化合物的最小抑菌浓度（MIC）为6.16至> 200μM。在测试的化合物中，7i，7y和7z表现出中等活性（MIC = 24.03–29.19μM），7j表现出非常好的抗结核活性（MIC = 6.16μM ）。此外，在筛选毒性时，发现7i，7j，7y和7z对小鼠巨噬细胞系无毒。将所有合成的化合物对接至泛酸合成酶位点，以了解与受体的不同结合相互作用。
• Discovery of oxazoline-triazole based hybrid molecules as DNA gyrase inhibitors: A new class of potential Anti-tubercular agents
  作者：Suraj R. Shinde、Shaukatali N. Inamdar、Mahadev Shinde、Chandrakant Pawar、Babita Kushwaha、Vincent A. Obakachi、Afsana Kajee、Ruchika Chauhan、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134243

  日期：2023.2

  A library of novel oxazoline-triazole hybrid analogues (6a-6 g and 7a-7 m)was designed using a molecular hybridization approach and synthesized from commercially available ethyl 2/3/4-hydroxybenzoate. The synthesized compounds were characterized by modern art instrumentation, including IR and NMR (1H, 13C). All the final compounds were evaluated for their in-vitro antibacterial (S. aureus, B. subtilis

  使用分子杂交方法设计了一个新型恶唑啉-三唑杂化类似物（6a-6  g和7a-7  m）文库，并由市售的 2/3/4-羟基苯甲酸乙酯合成。合成的化合物通过现代技术仪器进行表征，包括 IR 和 NMR ( 1 H, 13 C)。对所有最终化合物的体外抗菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）、抗真菌（新型念珠菌、白色念珠菌和黑曲霉）和抗结核（分枝杆菌）进行了评估肺结核H 37Rv、MDR 和 XDR 菌株）活性。在该系列中，化合物7a-7i对结核分枝杆菌 H 37 Rv株表现出优异的活性（MIC = 1.6 µM） 。然而，抗菌筛选数据（体外）显示6e-6 g和7f-7 h对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌）和7a-7i对革兰氏阴性菌有中等抑制作用， MIC值为 25 µg/ml . 虽然观察到对具有MIC的真菌 ( C. neoformns和C. albicans ) 菌株具有中等活性  值为