(2S)-1-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-1,3-benzimidazol-2-yl]-2-piperidinecarboxylic acid | 256527-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-1,3-benzimidazol-2-yl]-2-piperidinecarboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]benzimidazol-2-yl]piperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 256527-08-9
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₄
• 分子量: 345.398
• InChiKey: RFQYLUMBICIDTD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-1,3-benzimidazol-2-yl]-2-piperidinecarboxylic acid 、 (S)-1-苄基-3-氨基吡咯烷 在 1,3,4,12a-Tetrahydropyrido[1',2':3,4]imidazo[1,2-a][1,3]benzimidazol-12(2H)-one 、 crude product 、 silica gel 、 正己烷 、 甲醇 作用下， 以methanol: 0.88 ammonia to afford 1,3,4,1 2a-tetrahydropyrido[1′,2′:3,4]imidazo[1,2-a][1,3]benzimidazol-12(2H)-one as a white solid的产率得到氨
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds as inhibitors of rotamase enzymes

  摘要：

  式(I)的化合物：其中A，Y，R，X，R1，R2，R3和R4的定义如上所述，是旋转酶酶特别是FKBP-12和FKBP-52的抑制剂。因此，这些化合物可以调节神经元再生和生长，并可用于治疗由神经退行性疾病或其他涉及神经损伤的疾病引起的神经系统障碍。

  公开号：

  US06372736B1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(2S)-2-[(benzyloxy)carbonyl]-1-piperidinyl]-1H-1,3-benzimidazole-1-carboxylate 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以to afford (2S)-1-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-1,3-benzimidazol-2-yl]-2-piperidinecarboxylic acid (700 mg) as a white foam的产率得到(2S)-1-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-1,3-benzimidazol-2-yl]-2-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds as inhibitors of rotamase enzymes

  摘要：

  式(I)的化合物：其中A、Y、R、X、R1、R2、R3和R4的定义如上所述，是旋转酶酶，特别是FKBP-12和FKBP-52的抑制剂。因此，这些化合物可以调节神经元再生和生长，并可用于治疗由神经退行性疾病或其他涉及神经损伤的疾病引起的神经系统疾病。

  公开号：

  US06562964B1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ROTAMASE ENZYMES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1100797A1

  公开（公告）日：2001-05-23
• US6372736B1
  申请人：——

  公开号：US6372736B1

  公开（公告）日：2002-04-16
• US6562964B1
  申请人：——

  公开号：US6562964B1

  公开（公告）日：2003-05-13
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ROTAMASE ENZYMES<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES INHIBITEURS D'ENZYMES ROTAMASE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2000005232A1

  公开（公告）日：2000-02-03

  Compounds of the formula (I) wherein A is unbranched C3-C5 alkylene optionally substituted by C1-C6 alkyl; X is O, S, NH or N(C1-C6 alkyl); Y is O, S, NH or N(C1-C6 alkyl); R is a C-linked, 4- to 6-membered ring, non-aromatic, heterocyclic group containing one nitrogen heteroatom, said group being optionally substituted by 1, 2 or 3 substituent(s) each independently selected from C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C3-C7 cycloalkyl, aryl, het, -CO2(C1-C6 alkyl), -CO(het), -CONR5R6 and -CO(aryl), said alkyl and alkenyl being optionally substituted by 1 or 2 substituent(s) each independently selected from C3-C7 cycloalkyl, aryl, het, -O(aryl), -O(C1-C2 alkylene) aryl, -CO(het), -CONR5R6 and -CO(aryl); are inhibitors of rotamase enzymes in particular FKBP-12 and FKBP-52. The compounds therefore moderate neuronal regeneration and outgrowth and can be used for treating neurological disorders arising from neurodegenerative diseases or other disorders involving nerve damage.
• Heterocyclic compounds as inhibitors of rotamase enzymes
  申请人：Pfizer INC

  公开号：US06372736B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  Compounds of the formula (I): wherein A, Y, R, X, R1, R2, R3 and R4 are as defined above are inhibitors of rotamase enzymes in particular FKBP-12 and FKBP-52. The compounds therefore moderate neuronal regeneration and outgrowth and can be used for treating neurological disorders arising from neurodegenerative diseases or other disorders involving nerve damage.

  式（I）的化合物：其中A、Y、R、X、R1、R2、R3和R4如上所定义，是特定的FKBP-12和FKBP-52的旋转酶抑制剂。因此，这些化合物调节神经元再生和生长，可用于治疗由神经退行性疾病或其他涉及神经损伤的神经疾病引起的神经系统紊乱。