N-[4-(benzylamino)-3-nitrophenyl]-N-methylbenzenesulfonamide | 849350-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(benzylamino)-3-nitrophenyl]-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 849350-76-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 397.455
• InChiKey: GXJDRYBEDULONG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(benzylamino)-3-nitrophenyl]-N-methylbenzenesulfonamide 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 钯 为溶剂， 25.0 ℃ 、36.77 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 N-{3-amino-4-[(cyclohexylmethyl)amino]phenyl}-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole Derivatives,Compositions Containing Them, Preparation Thereof and Uses Thereof

  摘要：

  化合物公式(I)或其药学上可接受的盐；其中R1，R2，R3和Ar的定义如规范中所述，并制备包括这些化合物的盐和药物组合物。它们在治疗中有用，特别是在疼痛管理中。

  公开号：

  US20080221178A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-N-methylbenzenesulfonamide 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[4-(benzylamino)-3-nitrophenyl]-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-磺酰胺苯并咪唑：一类具有有效体内抗伤害感受活性的大麻素受体激动剂

  摘要：

  报道了基于5-磺酰胺苯并咪唑支架的新型大麻素受体激动剂的合成和生物学评估。它们显示出对两种受体的高结合亲和力，并具有很高的体内效力。当给大鼠口服时，它们在炎性和神经性疼痛的不同模型中产生了强大的镇痛作用。

  DOI：

  10.2174/157018010790596669

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM, PREPARATION THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE, COMPOSITIONS LES CONTENANT, PREPARATION DE CES COMPOSITIONS ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005030761A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein R1, R2, R3, R4, n and Ar are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  化合物的分子式（I）或其药用盐；其中R1、R2、R3、R4、n和Ar的定义如规范中所述，以及包括这些化合物的盐和药物组合物已经准备好。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理方面。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM, PREPARATION THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE, COMPOSITIONS CONTENANT CES DERIVES, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005030762A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein R1, R2, R3 and Ar are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐；其中R1、R2、R3和Ar的定义如规范中所述，以及包括这些化合物的盐和药用组合物已经制备。它们在治疗中有用，特别是在疼痛管理中。
• Benzimidazole derivatives compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
  申请人：Liu Ziping

  公开号：US20070072853A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n and Ar are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；其中R1，R2，R3，R4，n和Ar如规范中所定义，以及制备包括这些化合物的盐和药物组合物。它们在治疗方面有用，特别是在疼痛管理方面。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM, PREPARATION THEREOF AND USES THEREOF
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1670790A1

  公开（公告）日：2006-06-21
• 5-Sulfonamide Benzimidazoles: A Class of Cannabinoid Receptors Agonists with Potent In Vivo Antinociception Activity
  作者：Daniel Page、Zhongyong Wei、Ziping Liu、Maxime Tremblay、Helene Desfosses、Claire Milburn、Sanjay Srivastava、Hua Yang、William Brown、Christopher Walpole、Mirek Tomaszewski、Stephane St-Onge、Etienne Lessard、Kemal Payza、Rosemarie Panetta、Xiao Yu、Thierry Groblewski

  DOI：10.2174/157018010790596669

  日期：2010.3.1

  The synthesis and biological evaluation of a novel class of cannabinoid receptor agonists based on a 5- sulfonamide benzimidazole scaffold are reported. They showed a high binding affinity to both receptors with great in vivo potency. When given orally to rats, they produced a robust analgesia in different models of inflammatory and neuropathic pain.

  报道了基于5-磺酰胺苯并咪唑支架的新型大麻素受体激动剂的合成和生物学评估。它们显示出对两种受体的高结合亲和力，并具有很高的体内效力。当给大鼠口服时，它们在炎性和神经性疼痛的不同模型中产生了强大的镇痛作用。