1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazole-4-carboxylic acid | 716362-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-2-oxo-3H-benzimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 716362-24-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: KBECFBQSNOVAKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazole-4-carboxylic acid 、 3-氯苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-chlorophenyl)-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑酮的合理设计，合成及构效关系：基于芬诺苯姆结构的新型有效mglu5受体拮抗剂。

  摘要：

  通过将来自高通量筛选活动的信息与已知的抗焦虑性芬巴胺的结构相结合，开发出了一类新型的有效且稳定的mGlu5受体拮抗剂。该类别的代表性化合物表现出有利的药代动力学性质，并且在体内焦虑模型中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.006
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetyl-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑酮的合理设计，合成及构效关系：基于芬诺苯姆结构的新型有效mglu5受体拮抗剂。

  摘要：

  通过将来自高通量筛选活动的信息与已知的抗焦虑性芬巴胺的结构相结合，开发出了一类新型的有效且稳定的mGlu5受体拮抗剂。该类别的代表性化合物表现出有利的药代动力学性质，并且在体内焦虑模型中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.006

文献信息

• US7645771B2
  申请人：——

  公开号：US7645771B2

  公开（公告）日：2010-01-12
• Rational design, synthesis, and structure–activity relationship of benzoxazolones: New potent mglu5 receptor antagonists based on the fenobam structure
  作者：Simona M. Ceccarelli、Georg Jaeschke、Bernd Buettelmann、Jörg Huwyler、Sabine Kolczewski、Jens-Uwe Peters、Eric Prinssen、Richard Porter、Will Spooren、Eric Vieira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.006

  日期：2007.3

  A novel class of potent and stable mGlu5 receptor antagonists was developed by combining information from a high-throughput screening campaign with the structure of the known anxiolytic fenobam. Representative compounds from this class show favorable pharmacokinetic properties and are active in an in vivo model of anxiety.

  通过将来自高通量筛选活动的信息与已知的抗焦虑性芬巴胺的结构相结合，开发出了一类新型的有效且稳定的mGlu5受体拮抗剂。该类别的代表性化合物表现出有利的药代动力学性质，并且在体内焦虑模型中具有活性。