(3S,6R,7S,8S)-3,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-dec-9-enoic acid (Z)-(S)-1-acetyl-4-methyl-hepta-3,6-dienyl ester | 913069-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-dec-9-enoic acid (Z)-(S)-1-acetyl-4-methyl-hepta-3,6-dienyl ester
• 英文别名: (3S,6R,7S,8R)-3,7-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxodec-9-enoic acid (Z)-(S)-1-acetyl-4-methylhepta-3,6-dienyl ester；[(3S,5Z)-6-methyl-2-oxonona-5,8-dien-3-yl] (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxodec-9-enoate
• CAS: 913069-82-6
• 化学式: C₃₆H₆₆O₆Si₂
• 分子量: 651.087
• InChiKey: KIMVAUZBZXVINU-RHVCVQISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-dec-9-enoic acid (Z)-(S)-1-acetyl-4-methyl-hepta-3,6-dienyl ester 在 dichloro[1,3-bis(2,6-isopropylphenyl)-2-imidazolidinylidene](benzylidene) (tricyclohexylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (10E,13Z)-(4S,7R,8S,9S,16S)-16-acetyl-4,8-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5,7,9,13-pentamethyl-oxacyclohexadeca-10,13-diene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of epothilone derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种新型工艺，用于制备式I的环丙沙星衍生物，其中R1和R2各自独立地表示氢或保护基，R3为甲基或三氟甲基，这些衍生物在合成式IV的去氧环丙沙星衍生物的前体中有用，其中R3为甲基或三氟甲基。式IV的去氧环丙沙星具有抑制肿瘤细胞生长的作用，因此是新型抗癌药物的有前途的候选药物。

  公开号：

  US20060241156A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxodec-9-enoic acid 、 (Z)-(S)-3-hydroxy-6-methyl-nona-5,8-dien-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(3S,6R,7S,8S)-3,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-dec-9-enoic acid (Z)-(S)-1-acetyl-4-methyl-hepta-3,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of epothilone derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种新型工艺，用于制备式I的环丙沙星衍生物，其中R1和R2各自独立地表示氢或保护基，R3为甲基或三氟甲基，这些衍生物在合成式IV的去氧环丙沙星衍生物的前体中有用，其中R3为甲基或三氟甲基。式IV的去氧环丙沙星具有抑制肿瘤细胞生长的作用，因此是新型抗癌药物的有前途的候选药物。

  公开号：

  US20060241156A1

文献信息

• Preparation of epothilone derivatives
  申请人：Puentener Kurt

  公开号：US20060241156A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The invention comprises a novel process for the preparation of an epothilone derivative of formula I: wherein R 1 and R 2 independently from each other represent hydrogen or protecting groups and R 3 is methyl or trifluoromethyl, which are useful precursors in the synthesis of the desoxyepothilone derivatives of the formula IV: wherein R 3 is methyl or trifluoromethyl. The desoxepothilones of formula IV inhibit the growth of tumor cells and are therefore promising candidates for novel anticancer agents.

  该发明涉及一种新型工艺，用于制备式I的环丙沙星衍生物，其中R1和R2各自独立地表示氢或保护基，R3为甲基或三氟甲基，这些衍生物在合成式IV的去氧环丙沙星衍生物的前体中有用，其中R3为甲基或三氟甲基。式IV的去氧环丙沙星具有抑制肿瘤细胞生长的作用，因此是新型抗癌药物的有前途的候选药物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF EPOTHILONE PRECURSOR COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS PRÉCURSEURS DE L'ÉPOTHILONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009112077A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention relates to a novel process for the preparation of an epothilone derivative of the formula (I) wherein R1 and R2 are silyl protecting groups, that uses a sultam alcohol of the formula (IV) wherein R is hydrogen or lower alkyl and R1 is a silyl protecting group, as intermediate. The compound of formula (I) is useful for the preparation of desoxyepothilones that are promising candidates for novel anticancer agents.

  本发明涉及一种新型工艺，用于制备式（I）的环丙沙星衍生物，其中R1和R2是硅保护基，并使用式（IV）的磺酰胺醇作为中间体，其中R为氢或低碳基，R1为硅保护基。式（I）的化合物可用于制备脱氧环丙沙星，这是一种有前途的新型抗癌剂。