(S,E)-1-phenylhex-4-en-3-ol | 1461649-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-1-phenylhex-4-en-3-ol
• 英文别名: (E,3S)-1-phenylhex-4-en-3-ol
• CAS: 1461649-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: LPEOSCXPDHOVJA-RDNKVPPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-phenylhex-4-en-3-ol 、 苯硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基醇与芳基硼酸的立体定向烯丙​​基-芳基偶联。

  摘要：

  已经描述了用于Pd催化的烯丙基醇与芳基硼酸的立体特异性烯丙基-芳基偶联的有效方法。在温和和中性条件下，在Pd2（dba）3.CHCl3和外消旋BINAP的存在下，反应可顺利进行，从而以中等至高收率提供烯丙基-芳基偶联产物，并具有出色的立体特异性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45053h
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-己烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基醇与芳基硼酸的立体定向烯丙​​基-芳基偶联。

  摘要：

  已经描述了用于Pd催化的烯丙基醇与芳基硼酸的立体特异性烯丙基-芳基偶联的有效方法。在温和和中性条件下，在Pd2（dba）3.CHCl3和外消旋BINAP的存在下，反应可顺利进行，从而以中等至高收率提供烯丙基-芳基偶联产物，并具有出色的立体特异性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45053h

文献信息

• Backbone-Modified <i>C</i>₂-Symmetrical Chiral Bisphosphine TMS-QuinoxP*: Asymmetric Borylation of Racemic Allyl Electrophiles
  作者：Hiroaki Iwamoto、Yu Ozawa、Yuta Takenouchi、Tsuneo Imamoto、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.0c08899

  日期：2021.5.5

  electrophiles was also achieved using (R,R)-5,8-TMS-QuinoxP* (up to 90% ee, s = 46.4). An investigation into the role of the silyl groups on the ligand backbone using X-ray crystallography and computational studies displayed interlocking structures between the phosphine and silyl moieties of (R,R)-5,8-TMS-QuinoxP*. The results of DFT calculations revealed that the entropy effect thermodynamically destabilizes

  已开发出一种新的C 2 -对称P -chirogenic 双膦配体，在配体骨架上具有甲硅烷基取代基，( R , R )-5,8-TMS-QuinoxP*。该配体对环状烯丙基亲电试剂的直接对映会聚硼酸化显示出比其母体配体 ( R , R )-QuinoxP*更高的反应性和对映选择性（例如，对于哌啶类底物：95% ee 与 76% ee）。使用 ( R , R )-5,8-TMS-QuinoxP* (高达 90% ee, s= 46.4）。使用 X 射线晶体学和计算研究对配体骨架上甲硅烷基的作用进行了调查，结果显示 ( R , R )-5,8-TMS-QuinoxP*的膦和甲硅烷基部分之间存在互锁结构。DFT 计算结果表明，熵效应在热力学上破坏了催化循环中休眠的二聚体物种以提高反应性。此外，在直接对映收敛的情况下，详细的计算表明碳-碳双键具有明显的对映选择性识别，这实际上不受烯丙基位置手性的影
• Highly Diastereoselective and Enantiospecific Allylation of Ketones and Imines Using Borinic Esters: Contiguous Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Jack L.-Y. Chen、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201407127

  日期：2014.10.6

  allylic boronic esters are not sufficiently reactive to react with ketones and imines. However, they can be converted into the corresponding borinic esters by the sequential addition of nBuLi and TFAA. These reactive intermediates possess the perfect balance between reactivity and configurational stability. Their enhanced reactivity allows the highly selective allylation of both ketones and ketimines

  3,3-二取代的烯丙基硼酸酯的反应性不足，无法与酮和亚胺反应。但是，可以通过顺序添加nBuLi和TFAA将它们转化为相应的硼酸酯。这些反应性中间体在反应性和构型稳定性之间具有完美的平衡。它们增强的反应性使得酮和酮亚胺都具有高度选择性的烯丙基化，并且可以通过完全的立体控制轻松进入相邻的四元立体中心。该方法的多功能性在所有可能的四元-四元立体异构体的构建以及杂环，二氢异喹啉和吲哚的烯丙基化中得到证明。
• BIFUNCTIONAL RHO KINASE INHIBITOR COMPOUNDS, COMPOSITION AND USE
  申请人：INSPIRE PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130131106A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention relates to synthetic bifunctional compounds comprising a first rho-associated kinase (ROCK) inhibiting compound and a second pharmaceutically active compound with complementary activity; the first and the second compounds are covalently linked by a biologically labile bond. This invention also relates to methods of making such compounds. The invention also relates to methods of using such bifunctional compounds in the prevention or treatment of diseases or conditions that are affected or can be assisted by altering the integrity or rearrangement of the cytoskeleton. Particularly, this invention relates to methods of treating ophthalmic diseases such as disorders in which intraocular pressure is elevated, for example primary open-angle glaucoma, using the bifunctional compounds.

  本发明涉及合成的双功能化合物，包括第一种抑制rho相关激酶(ROCK)的化合物和具有互补活性的第二种药物活性化合物；第一种和第二种化合物由生物可降解的化学键共价连接。本发明还涉及制备这种化合物的方法。本发明还涉及使用这种双功能化合物预防或治疗受到细胞骨架完整性或重组影响的疾病或病况的方法。特别地，本发明涉及使用这种双功能化合物治疗眼科疾病，例如原发性开角型青光眼等眼内压升高的疾病。
• Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues and Intermediates Thereof
  申请人：Henschke Julian P.

  公开号：US20110130577A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present application provides intermediates for preparing prostaglandin analogues and processes for preparing prostaglandin analogues and intermediates thereof. The intermediates include: A compound of formula (6): R 1 represents H, C 1 -C 5 -alkyl, or benzyl, in particular isopropyl.
• US8436194B2
  申请人：——

  公开号：US8436194B2

  公开（公告）日：2013-05-07