1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one | 1198414-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-one
• CAS: 1198414-16-2
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• 分子量: 239.197
• InChiKey: BIIRXKVOOYFIIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(l) oxide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以60 %的产率得到1-(5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl)-3(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的弱配位 2-吡啶酮定向氧化环化使用内部炔烃：选择性的逆转

  摘要：

  使用内部炔烃作为偶联伙伴描述了N -芳基 2-吡啶酮衍生物的铑 (III) 催化的 Satoh-Miura 型氧化环化。2-吡啶酮环的弱配位羰基用于该转化。反应进行范围广，官能团宽容。溶剂在提供不同类别环状产品的开发方法中起着重要作用。进行了初步研究以探索所获得的多芳基化N-萘基 2-吡啶酮的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03187
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吡啶-2(1H)-酮 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 copper diacetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用TMSCF 3对酰胺进行 C（sp 2）–H三氟甲基化：获得三氟甲基化的异吲哚啉酮，异喹啉酮，2-吡啶酮和其他杂环†

  摘要：

  提出了一种在氧化条件下使用TMSCF 3对酰胺（包括生物学上相关的异吲哚啉酮，异喹啉酮和2-吡啶酮）进行直接C（sp 2）-H三氟甲基化的方法。该协议方便，操作简单，并且在多个相关的手柄和功能组中显示出很高的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c8cc04907f

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY AND FIBROTIC DISORDERS
  申请人：Kossen Karl

  公开号：US20090318455A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed are compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders, including methods of modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system with an active compound, wherein the active compound exhibits low potency for inhibition of the p38 MAPK; and wherein the contacting is conducted at a SAPK-modulating concentration that is at a low percentage inhibitory concentration for inhibition of the p38 MAPK by the compound. Also disclosed are derivatives and analogs of pirfenidone, useful for modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system.

  公开了用于治疗炎症和纤维化疾病的化合物和方法，包括用活性化合物调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统的方法，其中活性化合物对p38 MAPK的抑制效力较低；并且其中接触是在SAPK调节浓度下进行的，该浓度对化合物抑制p38 MAPK的抑制浓度百分比较低。还公开了吡非尼酮的衍生物和类似物，它们可用于调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统。
• Electrolyte-free electrochemical C–H trifluoromethylation of 2-pyridones under batch and flow conditions
  作者：Elise Leclercq、Aurélien Moncomble、Céline Debavelaere、Mathieu Beaucamp、Maël Penhoat、Laëtitia Chausset-Boissarie

  DOI：10.1039/d2gc02326a

  日期：——

  direct C3 trifluoromethylation of 2-pyridones including unprotected derivatives by an electrochemical approach using the readily available Langlois reagent as the CF3 source in the absence of electrolytes. The trifluoromethylation under transition metal- and oxidant-free conditions occurred site-selectively to give the desired products in moderate to good yields under ambient conditions. Interestingly

  在此，我们报告了通过电化学方法在没有电解质的情况下使用现成的 Langlois 试剂作为 CF 3源对 2-吡啶酮（包括未保护的衍生物）进行直接 C3 三氟甲基化。在无过渡金属和无氧化剂的条件下，三氟甲基化发生位点选择性，从而在环境条件下以中等至良好的产率产生所需的产物。有趣的是，在微流体条件下实现了显着的加速率、提高的产量和选择性以及降低的能耗。
• Biorelevant Weakly Coordinating Directing Group Assisted C–H Alkenylation with Cyclopropanols via Sequential C–H/C–C Activation
  作者：Tripti Paul、Shubhajit Basak、Maniya V. Nanjegowda、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03493

  日期：2023.12.22

  A weakly coordinating biorelevant intrinsic directing group (DG) assisted site-selective C–H alkenylation via sequential C–H/C–C bond activation has been accomplished under Ru(II)-catalysis using readily accessible cyclopropyl alcohol as an alkenyl surrogate. Utilization of an intrinsic DG, exclusive regioselectivity, functional group diversity, late-stage natural product and drug mutations are the

  使用易于获得的环丙醇作为烯基替代物，在 Ru(II) 催化下，通过连续的 C-H/C-C 键激活，完成了弱协调生物相关内在导向基团 (DG) 辅助的位点选择性 C-H 烯基化。利用内在的DG、独特的区域选择性、官能团多样性、后期天然产物和药物突变是重要的实用特征。
• Palladium-Catalyzed Weak Chelation-Assisted Site-Selective C–H Arylation of N-Aryl Pyridones via 2-fold C–H Activation
  作者：Maniya V. Nanjegowda、Shubhajit Basak、Tripti Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00216

  日期：2024.5.3

  Palladium-catalyzed weak chelation-assisted oxidative cross-dehydrogenative coupling of arenes has been accomplished. The use of medicinally important pyridones as the intrinsic directing group, regioselectivity, 2-fold C–H activation, and late-stage modification of bioactive compounds are the important practical features.

  钯催化的弱螯合辅助的芳烃氧化交叉脱氢偶联已经完成。使用药用重要的吡啶酮作为内在导向基团、区域选择性、2倍C-H活化以及生物活性化合物的后期修饰是重要的实用特征。
• An in situ generated proton initiated aromatic fluoroalkylation via electron donor–acceptor complex photoactivation
  作者：Panyi Huang、Chun Lv、Haijing Song、Chenjing Wang、Junze Du、Jianjun Li、Bin Sun、Can Jin

  DOI：10.1039/d4gc00728j

  日期：——

  as donors and various aromatic substrates as acceptors remains an unexplored frontier. Herein, we proposed a photoactivation of electron donor–acceptor (EDA) complexes between fluoroalkyl sulfonates (donors) and in situ-generated protonated aromatic hydrocarbons (catalytic acceptors) to achieve the C–H fluoroalkylation and tandem cyclization/fluoroalkylation of more than 80 (hetero)arenes. The process

  电子供体-受体配合物的光活化获得氟代烷基芳烃提供了一种经济、环保的直接安装氟代烷基基团(–CF 2 H, –CF 3 , –C < b2> F 9 、 –C 6 F 13 等）用于后期药物发现。然而，由于富电子芳烃固有的电子特性，该领域的最新进展仅限于使用富电子芳烃作为电子供体。相比之下，使用商业氟代烷基试剂作为供体和各种芳香族底物作为受体的角色逆转策略仍然是一个尚未探索的前沿。在此，我们提出了氟烷基磺酸盐（供体）和原位生成的质子化芳烃（催化受体）之间的电子供体-受体（EDA）络合物的光活化，以实现超过80（杂）芳烃。该过程依赖于可用的试剂，避免了对金属、外源光催化剂和添加剂的需要。