(3S,4R)-1-tert-butyl4-(4-chloro-2-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid monohydrochloride | 757974-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R)-1-tert-butyl4-(4-chloro-2-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid monohydrochloride
• 英文别名: (3S,4R)-1-tert-butyl-4-(4-chloro-2-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid；(3S,4R)-1-(tert-Butyl)-4-(4-chloro-2-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 757974-04-2
• 化学式: C₁₅H₁₉ClFNO₂
• 分子量: 299.773
• InChiKey: FQVOMJWCIULRDD-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-tert-butyl4-(4-chloro-2-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid monohydrochloride 、 N-[(1S)-1-(5-chloro-2-piperidin-4-ylphenyl)propyl]acetamide 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(1S)-1-[2-[1-[(3S,4R)-1-tert-butyl-4-(4-chloro-2-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carbonyl]piperidin-4-yl]-5-chlorophenyl]propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of potent and orally bioavailable tert-butylpyrrolidine archetype derived melanocortin subtype-4 receptor modulators

  摘要：

  Discovery of a series of tert-butyl pyrrolidine derived, potent and orally bioavailable melanocortin receptor subtype-4 (MC4R) selective modulators is disclosed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.049
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4R)-1-tert-butyl4-(4-chloro-2-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of potent and orally bioavailable tert-butylpyrrolidine archetype derived melanocortin subtype-4 receptor modulators

  摘要：

  Discovery of a series of tert-butyl pyrrolidine derived, potent and orally bioavailable melanocortin receptor subtype-4 (MC4R) selective modulators is disclosed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.049

文献信息

• Acylated Piperidine Derivatives as Melanocortin 4-Receptor Agonists
  申请人：Barakat J. Khaled

  公开号：US20080051430A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  Certain novel N-acylated piperidine derivatives are agonists of the human melanocortin receptor(s) and, in particular, are selective agonists of the human melanocortin-4 receptor (MC-4R). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the activation of MC-4R, such as obesity, diabetes, sexual dysfunction, including erectile dysfunction and female sexual dysfunction.

  某些新型的N-酰化哌啶衍生物是人类黑色素细胞素受体的激动剂，特别是人类黑色素细胞素-4受体（MC-4R）的选择性激动剂。因此，它们可用于治疗、控制或预防对MC-4R激活有响应的疾病和障碍，如肥胖症、糖尿病、性功能障碍，包括勃起功能障碍和女性性功能障碍。
• Piperazine derivative
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US10301286B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  To provide a compound which can be used as an MC4 receptor agonist. The present inventors have investigated MC4 receptor agonists, and have found that a piperazine derivative has an action related to the agonists, thereby completing the present invention. That is, the piperazine derivative of the present invention has an MC4 receptor agonistic action, and can be used as an agent for preventing or treating bladder and/or urinary tract diseases, in particular, underactive bladder, hypotonic bladder, acontractile bladder, detrusor underactivity, neurogenic bladder, urethral relaxation failure, detrusor-external urethral sphincter dyssynergia, and voiding dysfunctions in benign prostatic hyperplasia.

  提供一种可用作 MC4 受体激动剂的化合物。 本发明者对 MC4 受体激动剂进行了研究，发现一种哌嗪衍生物具有与激动剂相关的作用，从而完成了本发明。也就是说，本发明的哌嗪衍生物具有 MC4 受体激动剂的作用，可用作预防或治疗膀胱和/或尿路疾病的药物，特别是膀胱功能减退症、本发明的哌嗪衍生物具有 MC4 受体激动作用，可用作预防或治疗膀胱和/或尿路疾病的药物，特别是低张性膀胱、收缩性膀胱、逼尿肌活动不足、神经源性膀胱、尿道松弛衰竭、逼尿肌-外尿道括约肌功能障碍以及良性前列腺增生症的排尿功能障碍。
• [EN] ACYLATED PIPERIDINE DERIVATIVES AS MELANOCORTIN-4 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE ACYLES UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR DE LA MELANOCORTINE 4
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006020277A3

  公开（公告）日：2006-07-20
• PIPERAZINE DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP3333165B1

  公开（公告）日：2019-09-18
• ACYLATED PIPERIDINE DERIVATIVES AS MELANOCORTIN-4 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1773338B1

  公开（公告）日：2010-01-06