bis[(3R,4S)-1-benzoyl-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl] (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate | 936094-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: bis[(3R,4S)-1-benzoyl-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl] (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 936094-20-1
• 化学式: C₃₉H₃₂N₂O₁₀
• 分子量: 688.69
• InChiKey: VSGIKLMQRMQGPI-VQKSECAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(3R,4S)-1-benzoyl-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl] (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 、 [(1S,2S,4S,7R,9S,10R,11R,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1,11,15-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bis[(1S,2R)-1-benzamido-3-[[(1S,2S,4S,7R,9S,10R,11R,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-2-benzoyloxy-1,11-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl]oxy]-3-oxo-1-phenylpropan-2-yl] (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/51306

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  bis[(3R,4S)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl] (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis[(3R,4S)-1-benzoyl-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl] (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/51306

  摘要：

  公开号：

文献信息

• METHODS FOR THE PREPARATION OF TAXANES USING CHIRAL AUXILIARIES
  申请人：Lourdusamy Mettilda

  公开号：US20090137796A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to a stereoselective synthesis of novel β-lactam dimers as useful precursors for the preparation of paclitaxel, docetaxel, and analogues thereof. More particularly, the new β-lactams are prepared from readily available and enantiomerically pure chiral auxiliaries. The β-lactams are then reacted with a suitably protected taxane to produce diastereomerically enriched side chain-bearing taxanes. Finally, the chiral auxiliary is cleaved and protecting groups are removed to provide the desired taxane.

  本发明涉及一种立体选择性合成新型β-内酰胺二聚体作为紫杉醇、多西他赛及其类似物制备的有用前体。更具体地说，新的β-内酰胺从易得到的对映纯手性助剂制备而来。然后，β-内酰胺与适当保护的紫杉烷类反应，产生具有立体异构富集的侧链含有紫杉烷类物质。最后，手性助剂被裂解，保护基被去除，提供所需的紫杉烷类物质。
• New methods for the preparation of taxanes using chiral auxiliaries
  申请人：Accord Healthcare Inc.

  公开号：EP2647641A1

  公开（公告）日：2013-10-09

  The present invention relates to a stereoselective synthesis of novel β-lactam dimers as useful precursors for the preparation of paclitaxel, docetaxel, and analogues thereof. More particularly, the new β-lactams are prepared from readily available and enantiomerically pure chiral auxiliaries. The β-lactams are then reacted with a suitably protected taxane to produce diastereomerically enriched side chain-bearing taxanes. Finally, the chiral auxiliary is cleaved and protecting groups are removed to provide the desired taxane.

  本发明涉及一种立体选择性合成新型β-内酰胺二聚体的方法，该方法是制备紫杉醇、多西他赛及其类似物的有用前体。更具体地说，新的β-内酰胺从易得到的对映纯手性助剂中制备而来。然后，β-内酰胺与适当保护的紫杉烷类反应，产生具有对映异构体富集的侧链-含紫杉烷类。最后，剥离手性助剂并去除保护基，从而提供所需的紫杉烷类。
• NEW METHODS FOR THE PREPARATION OF TAXANES USING CHIRAL AUXILIARIES
  申请人：Accord Healthcare Inc.

  公开号：EP1948669B1

  公开（公告）日：2013-07-10
• US8207358B2
  申请人：——

  公开号：US8207358B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• [EN] NEW METHODS FOR THE PREPARATION OF TAXANES USING CHIRAL AUXILIARIES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE TAXANES AU MOYEN D'AUXILIAIRES CHIRAUX
  申请人：BIOXEL PHARMA INC

  公开号：WO2007051306A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  [EN] The present invention relates to a stereoselective synthesis of novel ß-lactam dimers as useful precursors for the preparation of paclitaxel, docetaxel, and analogues thereof. More particularly, the new ß-lactams are prepared from readily available and enantiomerically pure chiral auxiliaries. The ß-lactams are then reacted with a suitably protected taxane to produce diastereomerically enriched side chain-bearing taxanes. Finally, the chiral auxiliary is cleaved and protecting groups are removed to provide the desired taxane.
  [FR] L'invention concerne une synthèse stéréosélective de dimères de ß-lactams utilisés comme précurseurs utiles pour la préparation de paclitaxel, de docétaxel et des analogues de ceux-ci. Plus précisément, les ß-lactams sont préparés à partir d'auxiliaires chiraux facilement disponibles et purs sur le plan énantiomérique. Les ß-lactams sont ensuite mis à réagir avec un taxane protégé de manière appropriée, aux fins de production de taxanes porteurs de chaînes latérales enrichis sur le plan diastéréomère. Puis, l'auxiliaire chiral est clivé et des groupes de protection sont retirés de manière à obtenir le taxane souhaité.