1-chloro-2-ethynyl-4-methoxybenzene | 1343921-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-2-ethynyl-4-methoxybenzene
• CAS: 1343921-70-9
• 化学式: C₉H₇ClO
• mdl: MFCD17281933
• 分子量: 166.607
• InChiKey: NUKFFXPYKZNSMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-ethynyl-4-methoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 30.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过芳基吡啶和炔烃之间的分子内[4 + 2]-环加成反应， 新型的N掺杂离子型PAHs †

  摘要：

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。

  DOI：

  10.1039/c8cc05743e

文献信息

• Copper-Mediated Tandem Oxidative C(sp²)–H/C(sp)–H Alkynylation and Annulation of Arenes with Terminal Alkynes
  作者：Jiaxing Dong、Fei Wang、Jingsong You

  DOI：10.1021/ol501023n

  日期：2014.6.6

  The copper-mediated tandem oxidative C(sp2)–H/C(sp)–H cross-coupling and intramolecular annulation of arenes with terminal alkynes has been developed, which offers a highly efficient approach to the 3-methyleneisoindolin-1-one scaffold. In this oxidative coupling process, Cu(OAc)2 acts as both the promoter and the terminal oxidant. This protocol features a wide substrate scope; high functional group

  已经开发了铜介导的串联氧化C（sp 2）–H / C（sp）–H交叉偶联和芳烃与末端炔烃的分子内环化反应，这为3-亚甲基异吲哚啉-1-酮的高效反应提供了一种方法。脚手架。在该氧化偶联过程中，Cu（OAc）2既充当促进剂又充当末端氧化剂。该协议具有广泛的底物范围。高官能团耐受性；独有的化学选择性，区域选择性和立体选择性；和简单，容易获得且便宜的反应系统。该转化首次证明了Cu（OAc）2在经历氧化反应后可以再生。