(±)-fasamycin A | 1355573-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (±)-fasamycin A
• 英文别名: fasamycin A；1-Chloro-7-(2,4-dihydroxy-6-methylphenyl)-2,4,6,9-tetrahydroxy-12,12-dimethyltetracen-5-one
• CAS: 1355573-52-2
• 化学式: C₂₇H₂₁ClO₇
• 分子量: 492.913
• InChiKey: NCBUKYVWLOGAPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二甲氧基苯 在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 (±)-fasamycin A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Tetarimycin A, (±)-Naphthacemycin A₉, and (±)-Fasamycin A: Structure–Activity Relationship Studies against Drug-Resistant Bacteria

  摘要：

  Making use of a reductive olefin coupling reaction and Michael-Dieckmann condensation as two key operations, we have completed a concise total synthesis of tetarimycin A, (+/-)-naphthacemycin A(9), and (+/-)-fasamycin A in a highly convergent and practical protocol. Synthetic procedures thus developed have also been applied to provide related analogues for structure-activity relationship studies, thereby coming to the conclusion that the free hydroxyl group at C-10 is essential for exerting inhibitory activities against a panel of Gram-positive bacteria, including drug-resistant strains VRE and MRSA.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00802