((E)-3-((E)-but-2-en-1-yloxy)-3-phenylprop-1-en-1-yl)dimethyl(phenyl)silane | 1356393-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-3-((E)-but-2-en-1-yloxy)-3-phenylprop-1-en-1-yl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: [(E)-3-[(E)-but-2-enoxy]-3-phenylprop-1-enyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1356393-89-9
• 化学式: C₂₁H₂₆OSi
• 分子量: 322.522
• InChiKey: DVGIRVQLYPQQKF-DHIREBPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((E)-3-((Z)-but-2-en-1-yloxy)-3-phenylprop-1-en-1-yl)dimethyl(phenyl)silane 、 ((E)-3-((E)-but-2-en-1-yloxy)-3-phenylprop-1-en-1-yl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Domino Alkene-Isomerization–Claisen Rearrangement Strategy to Substituted Allylsilanes

  摘要：

  A one-pot isomerization Claisen protocol has been developed for the synthesis of highly substituted allylsilanes. Monosilylated divinyl ethers can be isomerized using a cationic iridium(I) catalyst followed by a thermal Claisen rearrangement to provide the allylsilanes in excellent yields and diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/jo202560g

文献信息

• Domino Alkene-Isomerization–Claisen Rearrangement Strategy to Substituted Allylsilanes
  作者：Mark G. McLaughlin、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/jo202560g

  日期：2012.2.17

  A one-pot isomerization Claisen protocol has been developed for the synthesis of highly substituted allylsilanes. Monosilylated divinyl ethers can be isomerized using a cationic iridium(I) catalyst followed by a thermal Claisen rearrangement to provide the allylsilanes in excellent yields and diastereoselectivities.