(S,E)-3-(5-(2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanal | 1354572-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S,E)-3-(5-(2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanal
• 英文别名: 3-[(2S)-2-[(E)-2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl]-5-oxo-2H-furan-4-yl]propanal
• CAS: 1354572-31-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: NSTJFPFLFAVDDY-GWJCSSMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-3-(5-(2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanal 、 苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,E)-3-(3,3-bis(phenylthio)propyl)-5-(2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl)furan-2(5H)-one 、 (S,E)-3-(3,3-bis(phenylthio)propyl)-5-(2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫离子引发中型环的形成：Asteriscunolide D 的全合成

  摘要：

  生物活性葎烯天然产物asteriscunolide D的首次合成是在九个步骤中完成的，无需使用保护基团。具有挑战性的 11 元环是通过非对映选择性的硫鎓离子引发的环化形成的，这构成了正式的羟醛断开以形成应变的大环。为选择性 E-烯烃形成开发了立体特异性硫醚活化消除方案，从而提供了获得最具生物活性的 asteriscunolide 的途径。绝对立体化学构型是通过 Zn-ProPhenol 催化的丙炔酸甲酯与脂肪醛的对映选择性加成来建立的，以提供 γ-羟基丙炔酸酯作为通过 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联形成丁烯内酯的手柄。

  DOI：

  10.1021/ja210986f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-hydroxy-5,5-dimethyl-8-oxodec-6-en-2-ynoate 、 烯丙醇 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以55%的产率得到(S,E)-3-(5-(2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  硫离子引发中型环的形成：Asteriscunolide D 的全合成

  摘要：

  生物活性葎烯天然产物asteriscunolide D的首次合成是在九个步骤中完成的，无需使用保护基团。具有挑战性的 11 元环是通过非对映选择性的硫鎓离子引发的环化形成的，这构成了正式的羟醛断开以形成应变的大环。为选择性 E-烯烃形成开发了立体特异性硫醚活化消除方案，从而提供了获得最具生物活性的 asteriscunolide 的途径。绝对立体化学构型是通过 Zn-ProPhenol 催化的丙炔酸甲酯与脂肪醛的对映选择性加成来建立的，以提供 γ-羟基丙炔酸酯作为通过 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联形成丁烯内酯的手柄。

  DOI：

  10.1021/ja210986f