[(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate | 55444-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
• CAS: 55444-68-3
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: GWKXXTFDNXEANF-BUPNWXMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 拉坦前列腺素内酯二醇
  参考文献：
  名称：

  烯酮和烯丙基醇前列腺素中间体的催化加氢中的次要化合物：分离，表征和X射线晶体学† ‡

  摘要：

  13,14氢化前列腺素的眼内压降低的发现（其中拉坦前列素是青光眼治疗中使用最多的药物）刺激了研究人员改善前列腺素及其结构类似物的合成。我们研究了不饱和烯丙基和酮γ-内酯前列腺素中间体的13,14-双键的氢化，该中间体在ω侧链中带有17-苯基或16-（3-氯-或3-三氟甲基）苯氧基；这些没有α-侧链的中间体是Corey前列腺素序列中的最后一个可被化学选择性氢化的化合物。还研究了羟基保护对氢化反应中产率和次生化合物形成的影响。另外，进行了3​​3次氢化反应，分离出13种二级化合物并进行了充分表征。还通过X射线晶体学对两种化合物进行了表征，所有这些化合物都是为了了解指定的氢化反应而进行的。还已经将所需的贵钯催化剂的量减少了十分之一。还描述了催化剂的量，溶剂和氢化的反应时间。这些化合物的数据在文献中找不到，我们的结果不仅对本领域的研究人员有用，对于在这种类型的氢化中遇到副产物的有机化学家也可能有用

  DOI：

  10.1039/c9nj01186b

文献信息

• Enzymatic transformation of a prostaglandin (bimatoprost) intermediate
  申请人：Effenberger Reinhard

  公开号：US20060247453A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  A method for the selective enzymatic acetylation of a bimatoprost intermediate is provided.

  提供一种选择性酶促乙酰化贝马前列素中间体的方法。
• ENZYMATIC TRANSFORMATION OF A PROSTAGLANDIN (BIMATOPROST) INTERMEDIATE
  申请人：Teva Pharmaceutical Industries Ltd

  公开号：EP1853719B1

  公开（公告）日：2009-09-02
• US7611886B2
  申请人：——

  公开号：US7611886B2

  公开（公告）日：2009-11-03