(2S,4R)-N-tert-Butoxycarbonyl-4-methanesulfonyloxyprolinal | 149814-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-N-tert-Butoxycarbonyl-4-methanesulfonyloxyprolinal
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-2-formyl-4-methylsulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 149814-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆S
• 分子量: 293.34
• InChiKey: LMWWPJRNRVEZFT-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 草酰氯 、 (2S,4R)-2-(羟甲基)-4-(甲磺酰氧基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 、 三乙胺 在 氮气 、 aqueous solution 、 柠檬酸 、 水 、 disodium;carbonate 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 正己烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以to give the title compound (6.5 g, 93%)的产率得到(2S,4R)-N-tert-Butoxycarbonyl-4-methanesulfonyloxyprolinal
  参考文献：
  名称：

  Intermediates useful for the manufacture of carbapenem and a stereoselective manufacturing method therefor

  摘要：

  本发明提供了一种高效的立体选择性制备方法，用于制备(2S,4S)-2-[[（R）-羟基-(3R)-环胺-3-基]甲基]吡咯烷-4-硫醇或其盐，该方法有用于制造碳青霉烯的中间体，并提供该中间体。一种制造方法包括以下步骤：将式(I)化合物（其中，R1是低级烷基磺酰基，可选取代芳基磺酰基或烷基硅基；R2是氨基保护基）与式(II)化合物反应（其中，R3是取代或未取代的低级烷基或芳基；X是氧原子或硫原子；Y是叠氮基或硝基；m是2到5的整数）。

  公开号：

  US06218550B1

文献信息

• INTERMEDIATES USEFUL IN PRODUCING CARBAPENEM AND PROCESS FOR THE STEREOSELECTIVE PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1020440A1

  公开（公告）日：2000-07-19

  An efficient process for the stereoselective production of (2S,4S)-2-[[(R)-hydroxy-(3R)-cyclic amin-3-yl]methyl]pyrrolidine-4-thiol or its salts, which are intermediates useful in producing carbapenem, by reacting a compound represented by general formula (I) (wherein R1 represents lower alkylsulfonyl, optionally substituted arylsulfonyl or alkylsilyl; and R2 represents an amino-protective group) with a compound represented by general formula (II), wherein R3 represents optionally substituted lower alkyl or aryl; X represents oxygen or sulfur; Y represents azido or nitro; and m is an integer of from 2 to 5.

  一种立体选择性生产(2S,4S)-2-[[(R)-羟基-(3R)-环氨基-3-基]甲基]吡咯烷-4-硫醇或其盐的高效工艺，它们是用于生产碳青霉烯的中间体，其方法是使通式(I)代表的化合物（其中R1代表低级烷基磺酰基、任选取代的芳基磺酰基或烷基硅基，R2代表氨基保护基团）与通式(II)代表的化合物反应，其中R3代表任选取代的低级烷基或芳基；X代表氧或硫；Y代表叠氮基；其中 R3 代表任选取代的低级烷基或芳基；X 代表氧或硫；Y 代表叠氮或硝基；m 为 2 至 5 的整数。
• Aminoalkylpyrrolidinylthiocarbapenem derivatives
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0545290B1

  公开（公告）日：2000-08-23
• US5550121A
  申请人：——

  公开号：US5550121A

  公开（公告）日：1996-08-27
• US6218550B1
  申请人：——

  公开号：US6218550B1

  公开（公告）日：2001-04-17
• US6372914B1
  申请人：——

  公开号：US6372914B1

  公开（公告）日：2002-04-16