5-benzyl 1-ethyl D-glutamate | 187886-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl 1-ethyl D-glutamate
• 英文别名: 5-benzyl 1-ethyl (2R)-2-aminopentanedioate；5-O-benzyl 1-O-ethyl (2R)-2-aminopentanedioate
• CAS: 187886-24-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: STMAUCHPZMZWIE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl 1-ethyl D-glutamate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对Muramyl二肽的结构修饰以研究人类NOD2刺激活性的进一步见解。

  摘要：

  合成了一系列在MurNAc的C4位置和肽部分的d-异-谷氨酰胺（iso Gln）残基上具有结构修饰的多胺基二肽（MDP）类似物。通过使用CuAAC点击策略将叠氮基叠氮基二聚二肽前体与结构上不同的炔烃偶联，可以方便地实现MurNAc的C4多样化。d-谷氨酸（Glu），替换为iso通过羧酸的酯化或酰胺化将Gln用于结构多样性。总共合成了26种MDP类似物并对其进行了生物评估，以研究人类NOD2在先天免疫应答中的刺激活性。有趣的是，发现具有酯部分的MDP衍生物比参考化合物MDP本身或含有酰胺部分的MDP类似物更有效。在酯衍生物的不同长度的烷基链中，带有d-谷氨酸十二烷基（C12）酯部分的MDP类似物显示出最佳的NOD2刺激能力。

  DOI：

  10.1002/asia.202001003
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl 1-ethyl (tert-butoxycarbonyl)-D-glutamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-benzyl 1-ethyl D-glutamate
  参考文献：
  名称：

  对Muramyl二肽的结构修饰以研究人类NOD2刺激活性的进一步见解。

  摘要：

  合成了一系列在MurNAc的C4位置和肽部分的d-异-谷氨酰胺（iso Gln）残基上具有结构修饰的多胺基二肽（MDP）类似物。通过使用CuAAC点击策略将叠氮基叠氮基二聚二肽前体与结构上不同的炔烃偶联，可以方便地实现MurNAc的C4多样化。d-谷氨酸（Glu），替换为iso通过羧酸的酯化或酰胺化将Gln用于结构多样性。总共合成了26种MDP类似物并对其进行了生物评估，以研究人类NOD2在先天免疫应答中的刺激活性。有趣的是，发现具有酯部分的MDP衍生物比参考化合物MDP本身或含有酰胺部分的MDP类似物更有效。在酯衍生物的不同长度的烷基链中，带有d-谷氨酸十二烷基（C12）酯部分的MDP类似物显示出最佳的NOD2刺激能力。

  DOI：

  10.1002/asia.202001003

文献信息

• Covalently Conjugated NOD2/TLR7 Agonists Are Potent and Versatile Immune Potentiators
  作者：Samo Guzelj、Matjaž Weiss、Bram Slütter、Ruža Frkanec、Žiga Jakopin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00808

  日期：2022.11.24

  bone-marrow-derived dendritic cells. One of these, 4, also generated a strong antigen-specific immune response in vivo, with a Th1-polarized profile. Importantly, our study shows that novel NOD2/TLR7 agonists elicit sophisticated and fine-tuned immune responses that are inaccessible to individual NOD2 and TLR7 agonists.

  亚单位疫苗接种的成功通常依赖于佐剂的谨慎选择。人们对开发可以引发细胞免疫反应的新佐剂非常感兴趣。在这里，我们通过利用两种模式识别受体之间的协同串扰来应对这一挑战：核苷酸结合寡聚化结构域蛋白 2 (NOD2) 和 Toll 样受体 7 (TLR7)。我们设计了两种缀合的 NOD2/TLR7 激动剂，它们在人原代外周血单核细胞和小鼠骨髓来源的树突状细胞中显示出有效的免疫刺激活性。其中之一，4 ，也在体内产生了强烈的抗原特异性免疫反应，具有 Th1 极化轮廓。重要的是，我们的研究表明，新型 NOD2/TLR7 激动剂可引发复杂且微调的免疫反应，这是单个 NOD2 和 TLR7 激动剂无法达到的。