2-pyrrolidin-1-yl-cycloheptanone | 23473-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-pyrrolidin-1-yl-cycloheptanone
• 英文别名: 2-Pyrrolidin-1-ylcycloheptan-1-one
• CAS: 23473-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: HNCQNNOASZMMJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 2-pyrrolidin-1-yl-cycloheptanone 在 正丁基锂 、 sodium amide 、 二异丙胺 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (4bR,5S,9aS)-5-Pyrrolidin-1-yl-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-benzo[3,4]cyclobuta[1,2]cyclohepten-4b-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bronchospasmolytic effects of benzocyclobutenic and benzocyclenic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90008-q
• 作为产物：
  描述：

  1-氯吡咯烷 、 环庚酮 在 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 反应 480.0h， 以25%的产率得到2-pyrrolidin-1-yl-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  一个世纪后的Rabe胺化：将N-杂环直接添加到羰基化合物中† ‡

  摘要：

  提出了Rabe亲电子胺化的催化形式。这种反应最初是在1918年采用的，是转化为喹诺酮 到 奎宁。酮和α-取代的醛以中等收率得到相应的α-胺化的羰基化合物。α，α-未取代的醛通过新颖的重排生成氨基酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob25595b

文献信息

• Process for preparing adjacently disubstituted ketones, novel prostaglandins E1 and anti-thrombotic compositions containing them
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0019475A2

  公开（公告）日：1980-11-26

  Novel 7-hydroxyprostaglandins E1, or stereoisomers thereof, or protected derivatives thereof, having the following formula: wherein R3 represents H, CH3 or C2H5, R9 represents H or CH3, R10 and R are identical or different, and each represents H, tetrahydropyranyl or t-butyldimethylsilyl. Also provided is a process for producing adjacently disubstituted ketones including the above novel compounds, which process comprises reacting an a, #-unsaturated carbonyl compound with a cuprous salt and an organolithium compound in an aprotic inert organic medium in the presence of trialkylphosphine, the amounts of said cuprous salt and said organolithium compound being substantially equimolar, and reacting the product with a protected acetal derivative of an organic carbonyl compound or an aldehyde in the presence of a Lewis acid if necessary followed by reacting the product with a proton donor.

  具有下式的新型 7-羟基前列腺素 E1 或其立体异构体或其保护衍生物： 其中 R3 代表 H、CH3 或 C2H5，R9 代表 H 或 ，R10 和 R 相同或不同，且各自代表 H、四氢吡喃基或叔丁基二甲基硅基。 还提供了一种生产包括上述新型化合物在内的邻接二取代酮的工艺，该工艺包括在三 烷基膦存在下，在氩惰性有机介质中使 a，#-不饱和羰基化合物与亚铜盐和有机锂化合物 反应、所述亚铜盐和所述有机锂化合物的量基本等摩尔，必要时在路易斯酸存在下，使产物与有机羰基化合物或醛的受保护缩醛衍生物反应，然后使产物与质子供体反应。
• US4315032A
  申请人：——

  公开号：US4315032A

  公开（公告）日：1982-02-09