(R)-1,2-二羟基十八醇 | 61468-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-1,2-二羟基十八醇
• 中文别名: (R)-(+)-1,2-十八烷二醇
• 英文名称: (R)-1,2-dihydroxyoctadecane
• 英文别名: R-1.2-octadecanediol；octadecane-1,2-diol；(R)-(+)-1,2-Octadecanediol；(2R)-octadecane-1,2-diol
• CAS: 61468-71-1
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂
• 分子量: 286.499
• InChiKey: XWAMHGPDZOVVND-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-二羟基十八醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 R-1-hydroxy-2-O-benzyl-octadecane
  参考文献：
  名称：

  RCAI-133, an N-methylated analogue of KRN7000, activates mouse natural killer T cells to produce Th2-biased cytokines

  摘要：

  我们合成了七种新的KRN7000类似物：RCAI-133和154–159。RCAI-154、156和158是次级酰胺类似物，分别在直链C18酰基链的α位有一个羟基、一个甲基或两个甲基。RCAI-155、157和159是对应的N-甲基化的三级酰胺类似物，而RCAI-133是N-甲基化的KRN7000。其中，RCAI-133的PBS溶液在体内诱导小鼠淋巴细胞产生Th2偏向细胞因子，而RCAI-154至159显示出仅微弱或几乎无免疫刺激活性。因此，N-甲基化使糖脂主要产生Th2型细胞因子，而酰基α取代则对活性有害。

  DOI：

  10.1039/c3md00073g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Hexadecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (R)-1,2-二羟基十八醇
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1-O-磷酸胆碱-2-O-酰基十八烷和1-O-磷酸胆碱-2-N-酰基十八烷。

  摘要：

  这是关于化学合成对映体纯的R-或S-1-O-磷酸胆碱-2-O-酰基十八烷和R-或S-1-O-磷酸胆碱-2-N-酰基十八烷的首次报道。从结构的角度来看，这些磷脂是磷脂酰胆碱和鞘磷脂之间的中间体。这些模型化合物的合成基于R-或S-1.2-O-异亚丙基-丙二醛，用于与十五烷-三苯基膦溴化物进行Wittig反应时的链延长。通过双键的催化加氢和酸性除去异亚丙基保护基，将所得的1.2-O-异亚丙基-十八碳烯-3-en转化为R-或S-1.2-十八碳二烯醇。R-或S-1.2-十八烷二醇的三酰化作用产生一般的中间体R-或S-1-O-三苯甲基-2-羟基-十八烷。这些是合成磷脂酰胆碱或鞘磷脂样终产物的关键中间体。R-或S-1-O-磷酸胆碱-2-O-酰基十八烷是从三苯甲基化的中间体通过位置2处的苄基化，酸性去三苯甲基化和R-或S-1-羟基-2-苄基十八烷的转化制得的通过磷酸乙醇胺与相应的磷酸胆碱反应。苄基的催化氢

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90032-9