(3aS,4S,6S,6aS)-4-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-6-(5-phenylmethoxypentyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 1353667-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,6S,6aS)-4-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-6-(5-phenylmethoxypentyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1353667-14-7
• 化学式: C₂₀H₂₉ClO₄
• 分子量: 368.901
• InChiKey: BFPBZMVIQHATIS-ZSYWTGECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,6aS)-4-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-6-(5-phenylmethoxypentyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 乙醇 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氨 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 ferric nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-ethyl-7-((1R,5S,7R)-5-(15-((R)-2-amino-3-hydroxy-propoxy)-pentadecyl)-2-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]-octan-7-yl)hept-2-enoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B is achieved using Weinreb reaction, Yadav's chiral propargyl alcohol protocol and hydrolytic ketal formation as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.117
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 lithium hydroxide pentahydrate 、 水 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (3aS,4S,6S,6aS)-4-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-6-(5-phenylmethoxypentyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B is achieved using Weinreb reaction, Yadav's chiral propargyl alcohol protocol and hydrolytic ketal formation as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.117

文献信息

• Formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B
  作者：Bodugam Mahipal、Kundarapu Mallikarjun、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.117

  日期：2012.1

  The formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B is achieved using Weinreb reaction, Yadav's chiral propargyl alcohol protocol and hydrolytic ketal formation as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.