(1R,2S)-2-(biphenyl-2-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1338601-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(biphenyl-2-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(2-phenylphenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1338601-26-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: UMXNPFHCPMSRHZ-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(biphenyl-2-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到(1R,2S)-2-(biphenyl-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Friedel–Crafts Alkylation of Hydronaphthalenes

  摘要：

  An efficient and versatile synthesis of chiral tetralins has been developed using both inter- and intra-molecular Friedel Crafts alkylation as a key step. The readily available hydronaphthalene substrates were prepared via a highly enantioselective metal-catalyzed ring opening of meso-oxabicyclic alkenes followed by hydrogenation. A wide variety of complex tetracyclic compounds have been isolated with high levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo201781x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 2-(2'-biphenyl)[1,3,2]dioxaborolane 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2S)-2-(biphenyl-2-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 、 (1S,2R)-2-(biphenyl-2-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Friedel–Crafts Alkylation of Hydronaphthalenes

  摘要：

  An efficient and versatile synthesis of chiral tetralins has been developed using both inter- and intra-molecular Friedel Crafts alkylation as a key step. The readily available hydronaphthalene substrates were prepared via a highly enantioselective metal-catalyzed ring opening of meso-oxabicyclic alkenes followed by hydrogenation. A wide variety of complex tetracyclic compounds have been isolated with high levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo201781x