1,3-bis(hexyloxycarbonyl)-2-methyl-2-thioisourea | 62780-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(hexyloxycarbonyl)-2-methyl-2-thioisourea
• 英文别名: hexyl (NE)-N-[(hexoxycarbonylamino)-methylsulfanylmethylidene]carbamate
• CAS: 62780-26-1
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 346.491
• InChiKey: XLNLLSGSCHZCBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(hexyloxycarbonyl)-2-methyl-2-thioisourea 、 1-(4-Chlorophenyl)ethane-1,2-diamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 [4-(4-chloro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]-carbamic acid hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-[（（烷氧羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉的合成和中枢神经系统性质。

  摘要：

  制备了一系列2-[（（烷氧基羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉，并在动物模型中评估了其对中枢神经系统（CNS）的影响（抗抑郁药，抗惊厥药，肌肉松弛药和抑郁药）。这些CNS活性的分离是通过苯基和咪唑啉部分的取代实现的。卤代苯基化合物是该系列中最有效的抗抑郁药，而咪唑N-烷基化所产生的化合物具有增强的抗抑郁作用（失去正翻反射，小鼠行为）。对2-[（（甲氧羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉及其母体2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉对的体内和体外数据比较表明标题化合物是抑制去甲肾上腺素再摄取的2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉的前药。

  DOI：

  10.1021/jm00371a011
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸正己酯 、 2-甲基-2-疏基硫酸脲 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以84.4%的产率得到1,3-bis(hexyloxycarbonyl)-2-methyl-2-thioisourea
  参考文献：
  名称：

  用于治疗 HNSCC 的新型帕苯达唑衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  头颈部鳞状细胞癌（HNSCC）是一种预后极差的致死性疾病，每年新增病例超过 90 万例，死亡病例达 50 万例，但其药物治疗相当有限。在我们的研究中，帕苯达唑之前被确定为潜在的 HNSCC 治疗候选者。在此，我们报告了两个系列帕苯达唑衍生物作为微管蛋白抑制剂的发现。构效关系 (SAR) 分析导致发现了具有最佳药理活性和药代动力学特性的化合物9q 。该化合物对细胞增殖（HN6、CAL-27、Fadu）和微管蛋白聚合具有合理的抑制活性，诱导细胞凋亡，阻断细胞周期，抑制细胞迁移和侵袭。化合物9q还显示出低毒性和对异种移植肿瘤的良好治疗效果，表明它是进一步研究的有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114450

文献信息

• Imidazole-2-carbamates and process for their production and pharmaceutical compositions containing them.
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0000089A1

  公开（公告）日：1978-12-20

  Imidazole-2-carbamates represented by the formula wherein R is hydrogen or alkyl of 1-4 carbons, R1 is alkyl of 1-6 carbons and the naphthyl group is attached to the imidazole ring at the 1 or2 positions ofthe naphthyl ring, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful as centrally acting skeletal muscle relaxants. The compounds are prepared by ring closure of a compound of the formula

  由以下式子表示的咪唑-2-氨基甲酸酯 其中 R 是氢或 1-4 个碳原子的烷基，R1 是 1-6 个碳原子的烷基，萘基连接到咪唑环的 1 或 2 位，以及它们的药学上可接受的盐类。 这些化合物可用作中枢作用的骨骼肌松弛剂。 这些化合物的制备方法是将式
• US4088771A
  申请人：——

  公开号：US4088771A

  公开（公告）日：1978-05-09
• US4110463A
  申请人：——

  公开号：US4110463A

  公开（公告）日：1978-08-29
• US4129661A
  申请人：——

  公开号：US4129661A

  公开（公告）日：1978-12-12
• Synthesis and central nervous system properties of 2-[(alkoxycarbonyl)amino]-4(5)-phenyl-2-imidazolines
  作者：Klaus Weinhardt、Colin C. Beard、Charles Dvorak、Michael Marx、John Patterson、Adolph Roszkowski、Margery Schuler、Stefan H. Unger、Paul J. Wagner、Marshall B. Wallach

  DOI：10.1021/jm00371a011

  日期：1984.5

  midazolines was prepared and evaluated for central nervous system (CNS) effects (antidepressant, anticonvulsant, muscle relaxant, and depressant) in animal models. Some separation of those CNS activities was achieved through substitutions on the phenyl and imidazoline moieties. Halo-substituted phenyl compounds were among the most potent antidepressants in this series, while imidazole N-alkylation

  制备了一系列2-[（（烷氧基羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉，并在动物模型中评估了其对中枢神经系统（CNS）的影响（抗抑郁药，抗惊厥药，肌肉松弛药和抑郁药）。这些CNS活性的分离是通过苯基和咪唑啉部分的取代实现的。卤代苯基化合物是该系列中最有效的抗抑郁药，而咪唑N-烷基化所产生的化合物具有增强的抗抑郁作用（失去正翻反射，小鼠行为）。对2-[（（甲氧羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉及其母体2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉对的体内和体外数据比较表明标题化合物是抑制去甲肾上腺素再摄取的2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉的前药。